Физические и химические свойства

Простые эфиры. эпоксисоединения

R-O-R ¢.

R = R ¢ — симметричные

R ¹ R ¢ — смешанными

Синонимы циклических простых эфиров — органические окиси.

Простые насыщенные эфиры

Номенклатура и изомерия

Радикало-функциональная номенклатура:

CH₃-О-СН₃ — диметиловый эфир,

C₂H₅-О-СН₃ — метилэтиловый эфир

Заместительная номенклатура:

СН3CH2-ОCН3	—	метоксиэтан,
	—	2-метил-1-пропоксипропан,
	—	3-метил-2-метоксибутан.

Тривиальные названия:

С₂Н₅ОС₂Н₅ — серный, или медицинский, эфир.

СН₃ОСН₂СН₂ОСН₂СН₂ОСН₃ — диглим (диметиловый эфир диэтиленгликоля)

моноэфиры этиленгликоля имеют общее название — целлозольвы (метилцеллозольв СН₃ОСН₂СН₂ОН, этилцеллозольв С₂Н₅ОСН₂СН₂ОН).

Физические и химические свойства

простые эфиры — полярные соединения. Валентный угол СОС составляет 109°—112°. Это влияет на их растворимость в воде — простые эфиры значительно лучше растворимы, чем незамещённые углеводороды.

простые эфиры в обычных условиях — инертные химические соединения.

1) В жёстких условиях — нуклеофильное замещение — ацидолиз простых эфиров — реакция Цейзеля:

при повышенном давлении и высокой температуре простые эфиры расщепляются под действием HI, хотя возможно использование H₂SO₄ или HBr:

R-O-R ¢ + HI ® R-I + R ¢ -OH

Если один из углеводородных радикалов R — третичный, то образуется третичный алкилйодид,

механизм реакции — S_N 1:

В остальных случаях реакция протекает преимущественно по S_N 2-механизму — образуется йодометан и соответствующий спирт:

Расщепление метил- и этилалкиловых эфиров посредством HI используют для количественного определения метокси- и этоксигрупп (метод Цейзеля).

2) Взаимодействие со щелочными металлами:

R-О-R ¢ + 2Na ® R-O-Na + R ¢ -Na

3) Оснóвные свойства —могут образовывать с кислотами оксониевые соли:

хлорид диалкилоксония

Основания слабые, оксониевые соли в присутствии воды полностью гидролизованы.

Диэтиловый эфир начинает протонироваться в ощутимых количествах только в растворе 30-50%-й серной кислоты.

4) Радикальные реакции по a-углеродному атому.

инициирующая

частица

Продуктами окисления — гидропероксиды — нестабильные и взрывчатые соединения. При хранении диалкиловых эфиров с доступом воздуха, особенно на солнечном свету в прозрачных бутылках, всегда образуется примесь гидропероксидов.