double arrow

Номенклатура и изомерия

3

Заместительная (систематическая) номенклатура — неотделяемая приставка эпокси- с указанием цифровыми локантами атомов углерода, связанных с кислородным мостиком.

Радикало-функциональная номенклатура — слово «оксид» (или «окись»), добавляемое к названию двухвалентного углеводородного радикала, связанного с кислородным атомом.

Номенклатура гетероциклических соединений — название оксиран для 1,2-эпоксиэтана (он же окись этилена), и все a-окиси — замещённые оксираны.

1,2-эпоксиэтан, 1,2-эпоксибутан, 1,4-эпоксибутан,

этиленоксид (окись этилена), бутиленоксид (окись бутилена), тетраметиленоксид,

оксиран этилоксиран тетрагидрофуран

2. Особенности строения и свойств 1,2-эпоксисоединений
(a-окисей, оксиранов)

ПравилоКрасуского: эпоксидный цикл раскрывается преимущественно по связи между атомом кислорода и менее замещённым (или несущим меньший заместитель) углеродным атомом.

Раскрытие цикла по правилу Красуского происходит под действием различных соединений (H2O, NH3, HCN, H2S, ROH, RSH, RCOOH и др.)

В присутствии кислот (Н+, AlCl3, BF3 и др.) может образоваться стабильный карбокатион, и реакция протекает по мономолекулярному механизму, первой стадией которой является разрыв одной из С–О-связей субстрата, и нуклеофил затем присоединяется по карбокатионному центру. Например:


3.Способы получения 1,2-эпоксисоединений

Оксираны можно получить внутримолекулярным алкилированием
a-галогенозамещённых спиртов (галогенгидринов) и прямым окислением алкенов.

Прямое окисление алкенов протекает по схеме:

Например, эпоксиэтан образуется при окислении этена кислородом воздуха на серебряном катализаторе при 250°С:

Эта реакция имеет большое промышленное значение. Мировое производство этиленоксида составляет 5 млн т в год.

Эпоксипроизводные других алкенов можно получить применением органических пероксикислот (RCOOOH) — реакция Прилежаева.

3

Сейчас читают про: