· 4-метил-2-пентен | · назовите: |
- радикал винил; - радикал аллил
Z,E-номенклатура алкенов.
Если две старшие группы располагаются по одну сторону от двойной связи, то изображенный изомер обозначают префиксом «Z» (от немецкого слова Zusammen – вместе). Другой геометрический изомер, содержащий две старшие группы по разные стороны от двойной связи (нарисуйте его самостоятельно), обозначают префиксом «E» (от немецкого слова Entgegen – напротив).
а) транс -3-метилпент-2-ен [ (Z) -3-метилпент-2-ен]; б) транс -пент-2-ен; в) (Е)- 4-метилгепт-3-ен
Правила старшинства заместителей
1) атомы или группы ранжируются в порядке падения атомных номеров.
Например: Cl > F > H
Этот простой принцип достаточен для многих случаев.
Примеры:
· Определите конфигурацию двойной связи:
2) Если встречаются несколько групп, содержащих одинаковые связывающие атомы, то для установления порядка старшинства рассматривают атомы, связанные с этим первым атомом.(второй слой)
Например: CH3 и CH2OH имеют один и тот же атом связывания – С. Тогда их записывают в следующем виде:
|
|
как С(Н,Н,Н) | как С(О,Н,Н) |
Заметьте, что перечисление атомов второго слоя производят также в прядке уменьшения атомных номеров. Старше оказывается та группа, которая в первом месте различия имеет старший атом.
Примеры:
· Расположите в порядке падения старшинства следующие группы:
а)-CH3, -CH2Br, -CH2Cl, -CH2OH
б)- Br, -N(CH3)2, -OCH3, -NH2
· Определите конфигурацию двойной связи:
3) Группы, содержащие двойные и тройные связи.
Атом, связанный двойной связью, записывается дважды, тройной – трижды:
Пример.
· | записывают как С(О,О,Н) |
· Расположите в порядке падения старшинства следующие группы
а) -H, -OH, -CHO, -C2H5
б) -CH(CH3)2, -C(CH3)3, -Cl, -CH=CH2