Задание. Какой из представленных ниже ИК-спектров, соответствует бензойной кислоте, а какой бензоату натрия

Какой из представленных ниже ИК-спектров, соответствует бензойной кислоте, а какой бензоату натрия.

Рис. 2.23. ИК-спектр соединения 1

.Рис. 2.24. ИК-спектр соединения 2.

Сложноэфирная группа

В ИК-спектрах сложных эфиров наблюдаются две сильные полосы поглощения, относящиеся к валентным колебаниям С=О и С-О (рис. 2.25).

Рис. 2.25. ИК-спектр фенилацетата.

Валентные колебания ароматических С-Н: 3075, 3052 см^-1; Валентное колебание С=О: 1771 см^-1, эта частота выше, чем частота валентных колебаний нормальной сложноэфирной группы (1740 см^-1) из-за сопряжения фенильной группы с атомом кислорода фенольного фрагмента, сопряжение арильной или другой ненасыщенной группы с карбонильной группой понижает частоту валентных колебаний С=О; Валентное колебание С-С кольца: 1601 см^-1; δ _as СН₃ 1493 см^-1, δ _s СН₃ 1378 см^-1; Валентное колебание ацетатной группы С(=О)-О: 1223 см^-1; Антисимметричное валентное колебание О-С-С: 1200 см^-1.

Валентные колебания связи С=О сложноэфирной группировки проявляются в области 1750-1735 см^-1 :

алифатические сложные эфиры (за исключением формиатов) – 1750-1735 см^-1;

формиаты, α,β-ненасыщенные сложные эфиры и бензоаты – 1730-1715 см^-1;

Электроноакцепторные группировки приводят к увеличению частоты поглощения валентного колебания С=О:

винилацетат – 1776 см^-1, фенилацетат – 1771 см^-1; этиловый эфир трихлоруксусной кислоты – 1770 см^-1.

«Валентные колебания связи С-О» в сложных эфирах фактически состоят из двух взаимодействующих антисимметричных колебаний: С-С(=О)-О и О-С-С, причем первое намного важнее. Эти полосы наблюдаются в области 1300-1000 см^-1, часто в литературе носят название «эфирная полоса».