Правление Витовта

Ягайло передал великокняжеский престол своему брату Скиргайло. Двоюродный брат Ягайло — Витовт, при поддержке Тевтонского ордена, привлекая на свою сторону антипольски настроенных князей и бояр ВКЛ вёл долгую войну за престол. Только в 1392 г. между Ягайло и Витовтом было заключено Островское соглашение по которому великим князем литовским становился Витовт, а Ягайло оставлял себе титул «верховный князь Литвы». В 1399 году Витовт (правил в 1392—1430 гг.) поддержавший ордынского хана Тохтамыша против ставленника Тамерлана Тимур-Кутлука, потерпел от последнего тяжелое поражение в битве на Ворскле. Это поражение ослабило ВКЛ, и в 1401 г. оно было вынуждено заключить новый союз с Польшей (т. н. Виленско-Радомская уния).

В 1405 г. Витовт начал военные действия против Пскова, и тот обратился за помощью к Москве. Однако Москва объявила войну ВКЛ только в 1406 г., крупные военные действия фактически не велись и после нескольких перемирий и стояния на р. Угре в 1408 г., Витовт и великий князь московский Василий I заключили вечный мир. В это время на западе ВКЛ вело борьбу с Тевтонским орденом, в 1410 г. соединённые войска Польшы и ВКЛ нанесли поражение Тевтонскому ордену в Грюнвальдской битве. Следствием этой победы, и после ещё нескольких войн, стал окончательный отказ Тевтонского ордена в 1422 г. от Жемайтии и окончательная ликвидация Ордена по Второму Торуньскому миру в 1466 г.

Витовт вмешался в дела Великого княжества Московского, когда там в 1427 началась династическая распря между внуком Витовта Василием II Тёмным и дядей Василия Юрием Звенигородским. Витовт, опираясь на то, что великая княгиня московская, его дочь, Софья вместе с сыном, людьми и землями, приняла его защиту, претендовал на господстсво над всей Русью. Витовт вмешивался и в политику европейских стран и имел значительный вес в глазах европейских государей. Император Священной Римской империи дважды предлагал ему королевскую корону, но Витовт отказывался и принял только третье предлжение императора. Коронация была намечна на 1430 г. и должна была состоятся в Луцке, куда собрались многочисленные гости. Признание Витовта королём и, соответственно, ВКЛ королевством не устраивало польских магнатов которые надеялись на инкорпарацию ВКЛ. Ягайло был согласен на коронацию Витовта, но польские магнаты перехватили королевскую корону на территории Польши. Витовт в то время болел, по легенде он не вынес известия о утрате короны и умер в 1430 г. в своём Трокском (Тракайском) замке на руках у Ягайло.