Реакции аминов с азотистой кислотой

Первичные амины ароматического ряда реагируют с азотистой кислотой с образованием солей диазония.

Первичные алифатические амины также дают соли диазония, но они очень неустойчивы и легко разлагаются.

Вторичные амины образуют нитрозоамины.

Третичные ароматические амины взаимодействуют с азотистой кислотой с образованием соединений, содержащих нитрозогруппу в ароматическом кольце.

Поскольку - слабый электрофильный реагент по сравнению сдругими электрофилами, нитрозирование происходит только в том случае, если в кольце имеется сильная электронодонорная группа. Реакция аминов с азотистой кислотой - это электрофильная атака по атому, который имеетнаиболее высокую электронную плотность, т.е. по атому азота в первичных и вторичных аминах и по атому углерода в п -положении в третичных.