Таутомерия диазолов

В диазолах при наличии свободной NH-группы возможно существование двух таутомерных форм. Обмен протона является межмолекулярным процессом, в результате чего положение 4 и 5 в имидазоле, а также 3 и 5 в пиразоле оказываются эквивалентными. Поэтому для производных имидазола и пиразола часто используется двойная нумерация, причем второй локант ставится в скобках.

Таутомеры нельзя выделить в индивидуальном состоянии, хотя реагировать они могут предпочтительно в одной из форм.

Имидазол.

Реакции имидазола с электрофильными реагентами могут протекать как по атому азота, так и по атому углерода.