Аденин и гуанин

Эти два аминопроизводных пурина, показанные ниже в виде 9 Н -таутомров, являются компонентами нуклеиновых кислот.

Аденин входит также в состав ряда коферментов и природных антибиотиков. Оба соединения встречаются и в свободном виде в растительных и животных тканях. Гуанин, например, содержится в чешуе рыб (из которой его и выделяют) и придает ей характерный блеск.

Аденин и гуанин обладают слабыми кислотными и слабыми основными свойствами. Оба образуют соли с кислотами и основаниями; пикраты удобны для индентификации и гравиметрического анализа. При нагревании с минеральными кислотами выше 100⁰С оба соединения претерпевают разрыв пиримидинового кольца. Но при нагревании с разбавленной хлороводородной кислотой гуанин подвергается дезаминированию и превращается в ксантин с частичным расщеплением.

Замещение аминогруппы гидроксильной в гуанине и аденине успешно происходит при их взаимодействии с азотистой кислотой, аналогично тому, как это показано на примере цитозина. Из гуанина при этом образуется ксантин, а из аденина – гипоксантин.

Структурные аналоги аденина и гуанина, действующие по принципу антиметаболитов этих нуклеиновых оснований, уже почти полвека известны как вещества, подавляющие рост опухолевых клеток. Некоторые соединения используются в отечественной клинической практике, например меркаптопурин, тиогуанин (2-амино-6-меркаптопурин) и антигерпесный препарат ацикловир (известный и как зовиракс).