фуран пиррол тиофен
Все эти соединения являются ароматическими, так как отвечают критериям
ароматичности:
1) Sr2 – гибридизованные атомы пиррола, фурана, тиофена образуют плоский
s- скелет;
2) количество р- электронов удовлетворяет формуле Хюккеля 4n+2=N, где n-целое
натуральное число.
4р Электрона поставляют атомы углерода и 2р- электрона – гетероатомы N, O или S. Образуется p- электронный секстет;
3) 6р- электронов образуют единое сопряженное облако, делокализованное по всему кольцу.
Общей чертой ароматических гетероциклов и производных бензола является
высокая термодинамическая устойчивость.
Отличие от бензола.
1) 6р Электронов распределяются по пятицентровой системе, поэтому такие системы называются суперароматическими, или p-избыточными; их реакции электрофильного замещения идут легче, чем в бензоле.
2) Из-за влияния гетероатома электронная плотность увеличена в a-положениях кольца (2 и 5), поэтому атака электрофильного реагента происходит предпочтительно в эти положения.
3) Энергия сопряжения у пятичленных гетероциклических соединений меньше, чем у бензола (22-28 ккал/моль, а у бензола– 36 ккал/моль).
Поэтому легче идут реакции с раскрытием кольца. Например, реакции восстановления.