Применение и свойства

Получение

Сложные эфиры карбоновых кислот

Основные методы получения сложных эфиров:

§ Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислого катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:

СН₃COOH + C₂H₅OH = СН₃COOC₂H₅ + H₂O

Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:

R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH

R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH

R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR''

Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).

§ взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта:

(CH₃CO)₂O + 2 C₂H₅OH = 2 СН₃COOC₂H₅ + H₂O

§ взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами

RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal

§ Присоединение спиртов к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса):

RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'CH₂R''

§ Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:

RCN + H⁺ → RC⁺=NH

RC⁺=NH + R’OH → RC(OR')=N⁺H₂

RC(OR')=N⁺H₂ + H₂O → RCOOR' + ⁺NH₄

Сложные эфиры минеральных кислот

Применение и свойства

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.

Эфиры муравьиной кислоты:

§ HCOOCH₃ — метилформиат, t_кип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.

§ HCOOC₂H₅ — этилформиат, t_кип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.

§ HCOOCH₂CH(CH₃)₂ — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.

§ HCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ — изоамилформиат (изопентилформиат) растворитель смол и нитроцеллюлозы.

§ HCOOC₆H₅ — бензилформиат, t_кип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.

§ HCOOCH₂CH₂C₆H₅ — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.

Эфиры уксусной кислоты:

§ CH₃COOCH₃ — метилацетат, t_кип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.

§ CH₃COOC₂H₅ — этилацетат, t_кип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).

§ CH₃COOC₃H₇ — н -пропилацетат, t_кип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.

§ CH₃COOCH(CH₃)₂ — изопропилацетат, t_кип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.

§ CH₃COOC₅H₁₁ — н -амилацетат (н -пентилацетат), t_кип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

§ CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ — изоамилацетат (изопентилацетат) напоминает по запаху бананы.

§ CH₃COOC₈H₁₇ — н -октилацетат имеет запах апельсинов.

Эфиры масляной кислоты:

§ C₃H₇COOCH₃ — метилбутират, t_кип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.

§ C₃H₇COOC₂H₅ — этилбутират, t_кип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.

§ C₃H₇COOC₄H₉ — бутилбутират, t_кип = 166,4 °C;

§ C₃H₇COOC₅H₁₁ — н -амилбутират (н -пентилбутират) и C₃H₇COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ — изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.