Примеры реакций

Механизм S_N2 Ar

Анионоидный комплекс Мейзенгеймера является промежуточным соединением в механизме нуклеофильного замещения в галогенаренах – S_N2Ar. Это - аналог σ -комплекса в реакциях электрофильного замещения, заряжен отрицательно, при этом акцепторные NO₂-группы участвуют в делокализации отрицательного заряда.

Ряд активности галогенаренов в реакциях нуклеофильного замещения выглядит следующим образом:

3. Галоидные бензилы

В этих галогенпроизводных сопряжение между галогеном и ароматическим ядром отсутствует. Галоген, находящийся у sp³-гибридного атома углерода, проявляет только -I – эффект, и обладает высокой подвижностью. Галоидные бензилы вступают в реакции нуклеофильного замещения S_N легко и быстро: со слабыми Nu – по механизму S_N1, с сильными Nu – по механизму S_N2. По своей реакционной способности галоидные бензилы превосходят галоидные аллилы (см. соответсвующую тему).