Надолол

(термин цис, в данном случае, обозначает взаимное расположение гидроксильных групп)

гипотензивное (понижает артериальное давление) и антиаритмическое действие

Морфин, кодеин

Контрольные вопросы к главе «АРЕНЫ»

1. Какие свойства бензола отличают его от других ненасыщенных соединений-алкенов, алкинов? Что означает термин “ароматическое соединение”?

2. Напишите структурные формулы соединений: а) этилбензола; б) 1,3-диметилбензола (м -ксилола); в) 1,3,5-триметилбензола (мезитилена); г) изопропилбензола (кумола); д) 3-фенилпентана; е) винилбензола (стирола); ж) фенилацетилена; з) транс -дифенилэтилена (транс -стильбена).

3. Охарактеризуйте особенности строения соединений, проявляющих ароматичность. Сформулируйте правило Хюккеля. Какие из приведенных ниже соединений являются ароматическими:

4. Сравните отношение циклогексена и бензола к следующим реагентам в указанных условиях: а) Br₂ (H₂O, 20°C); б) KMnO₄ (H₂O, 0°C); в) Н₂SO₄ (конц.), 20°C; г) H₂ (Pd, 30°C); д) О₃, затем H₂O (Zn); е) HBr.

5. Напишите структурные формулы монозамещенных бензола, образующихся в реакциях бензола со следующими реагентами: а) Н₂SO₄ (конц.); б) HNO₃; Н₂SO₄ (конц.); в) Br₂/Fe; г) Cl₂/AlCl₃; д) СН₃Br/AlBr₃; e) СН₃COCl/AlСl₃. Назовите реакции и их продукты. Укажите, с каким электрофилом реагирует бензол в каждом конкретном случае.

6. Приведите общую схему взаимодействия бензола с электрофильным реагентом (Е⁺). Назовите промежуточные комплексы. Какая стадия обычно определяет скорость реакции? Приведите график изменения потенциальной энергии рассматриваемой реакции.

7. Дайте определение следующим понятиям: а) переходное состояние; б) промежуточное соединение; в) p-комплекс; г) s-комплекс. Какие из них являются тождественными? Проиллюстрируйте эти понятия на примере бромирования бензола в присутствии катализатора FeBr₃.

8. На примере реакций этена и бензола с бромом сравните механизм электрофильного присоединения у алкенов с механизмом электрофильного замещения в ароматическом ряду. На какой стадии наблюдается различие и почему?

9. С помощью индуктивных и мезомерных эффектов опишите взаимодействие заместителя с бензольном кольцом в указанных соединениях:

Отметьте электронодонорные (ЭД) и электроноакцепторные (ЭА) заместители.

10. Напишите схемы мононитрования соединений: а) фенола; б) бензолсульфокислоты; в) изопропилбензола; г) хлорбензола. Для какого соединения относительная скорость замещения должна быть наибольшей и почему?

11. Образование каких продуктов следует ожидать при моносульфировании соединений: а) толуола; б) нитробензола; в) бензойной кислоты; г) бромбензола? Какое соединение должно сульфироваться легче всех? Почему?

12. Следующие соединения расположите в ряд по увеличению реакционной способности при бромировании их в бензольное кольцо: а) бензол; б) фенол; в) бензальдегид; г) этилбензол. Дайте объяснения.

13. Назовите следующие углеводороды:

14. Напишите реакции бензола со следующими реагентами: а) Cl₂ (Fe); б) 3Cl₂ (свет); в) HNO₃ (H₂SO₄); г) О₂ (воздух) (V₂О₅, 450°C); д) 3О₃, затем Н₂О (Zn); е) H₂SO₄ (олеум); ж) 3Н₂ (Ni, 200°C, p). В чем состоит особенность реакций присоединения у бензола?

15. Напишите реакции толуола с указанными реагентами: а) 3Н₂ (Ni, 200°C, 9806,7 кПа); б) KMnO₄ в Н₂О; в*) Сl₂, свет; г*) Cl₂ (Fe); д*) СН₃Cl (AlCl₃); e*) СН₃COCl (AlCl₃); ж) HNO₃ (H₂SO₄). Для реакций, отмеченных звездочкой, приведите механизмы.

16. Напишите реакции нитрования этилбензола в указанных условиях: а) 65% HNO₃ + H₂SO₄ (конц.); б) 10% HNO₃, нагревание, давление. Приведите механизмы.

17. Сравните отношение изопропилбензола к брому: а) в присутствии AlBr₃; б) при освещении и нагревании. Приведите реакции и их механизмы.

18. Какие соединения образуются из этилбензола и п -ксилола при действии указанных окислителей: а) О₃, затем H₂О (Zn); б) КMnO₄ в H₂О, t; в) К₂Cr₂O₇ в H₂SО₄, t?

19. С помощью каких реакций можно различить следующие пары соединений: а) этилбензол и м -ксилол; б) этилбензол и стирол; в) стирол и фенилацетилен; г) о - и п -ксилолы?

20. Какие соединения являются продуктами приведенных ниже реакций:

21. Исходя из бензола и любых других реагентов, получите приведенные ниже соединения: а) п - трет -бутилтолуол; б) этил- п -толилкетон; в) алилбензол; г) п -бромбензойную кислоту.

22. Назовите главные соединения, образующиеся в следующих реакциях: