Получение фторпроизводных ароматических углеводородов

(реакция Шимана)

Нагревание фторборатных солей диазония является лучшим методом введения фтора в ароматическое кольцо.

Тетрафторбораты обычно получают обработкой раствора хлорида фенилдиазония раствором тетрафторбората натрия:

Термическое разложение по гетеролитическому механизму тетрафторборатов диазония приводит к фтораренам:

Реакция протекает по механизму S_N1_аром.

В отличие от реакций Гаттермана-Зандмейера промежуточной частицей здесь является не радикал, а арильный катион.