Ароматичні азотовмісні сполуки

1. Відновлення нітробензолу в кислому і лужному середовищах. Наведіть схеми відновлення і вкажіть проміжні продукти. Бензидинове перегрупування.

2. Виходячи з будови молекули аніліну охарактеризуйте основні властивості ароматичних амінів в порівнянні з аміаком і аліфатичними амінами. Як змінюються основні властивості в ряду: анілін, дифеніламін, трифеніламін, чому саме так?

3. Напишіть реакції галогенування, нітрування і сульфування аніліну. Вкажіть для яких з них необхідний тимчасовий захист аміногрупи.

4. З аніліну одержіть п-нітроанілін і N,N-діетиланілін і порівняйте їх основні властивості. Для всіх трьох сполук напишіть реакції з нітритною кислотою.

5. З хлорбензену одержіть п -хлоранілін і напишіть його реакції з: 1) хлороводнем; 2) нітритом натрію (в середовищі соляної кислоти); 3) ацетилхлоридом.

6. Напишіть реакції п -толуїдину з участю аміногрупи: 1) утворення солі з HCl; 2) алкілування; 3) ацилювання; 4) взаємодії з альдегідами; 5) взаємодії з нітритом натрію (в середовищі соляної кислоти).

7. З аніліну одержіть: 1) бензоатну кислоту, 2) фенілдіазонійхлорид, 3) бромобензен, 4) сульфанілову кислоту, 5) білий стрептоцид, 6) ацетанілід. Укажіть на застосування одержаних продуктів.

8. Наведіть реакцію діазотування аніліну. Яке середовище сприяє протіканню цієї реакції? Які перетворення відбуваються з діазосполукою при поступовому переході від кислого до лужного середовища? Покажіть це на прикладі фенілдіазонійхлориду і назвіть всі форми діазосполук.

9. Напишіть реакції взаємодії фенілдіазонійхлориду з наступними сполуками: 1) Н₃РО₂, 2) КСN (Сu⁺), 3) N,N-диметиланіліном, 4) водою (при кип’ятінні), 5) SnCl₂ з HСl.

10. Синтезуйте метилоранж з відповідних діазо- і азоскладових. Вкажіть умови проведення реакції азосполучення.

11. Теорія колірності. Наведіть приклади хромофорних і ауксохромних груп. Напишіть схему одержання азобарвника метилоранжу з сульфанілової кислоти. Поясніть на схемі реакцій, чому змінюється колір розчину метилоранжу при зміні рН середовища.