Превращение спиртов в галогеналканы

Одной из наиболее важных реакций с участием связи C−O является превращение спиртов в галогеноалканы. Гидроксильная группа в спиртах может быть замещена на атом галогена несколькими способами:

· взаимодействием с галогенводородами (HCl, HBr, HI);

· реакцией с тионилхлоридом;

· действием галогенидов фосфора (III) и (V);

· реакцией с квазифосфониевыми солями;

· превращением в алкилсульфонат с последующей реакцией замещения.

Взаимодействие спиртов с галогенводородными кислотами приводит к замещению гидроксильной группы на галоген:

В зависимости от строения субстрата возможны побочные процессы изомеризации и дегидратации. Из-за относительно жестких условий проведения данные реакции применимы только к соединениям, устойчивым к кислотам.

При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью - винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

Алкилированием бензола этиленом в присутствии катализатора АlСl3 получают этилбензол, который превращают в стирол, а затем в полистирол и другие полимеры (с бутадиеном-1,3 – бутадиенстирольный каучук):

4. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

Каталитический риформинг (от англ. to reform — переделывать, улучшать) — каталитическая ароматизация (повышение содержания аренов в результате прохождения реакций образования ароматических углеводородов), относящаяся наряду с каталитической изомеризацией лёгких алканов к гидрокаталитическим процессам реформирования нефтяного сырья. Каталитическому риформингу подвергают прямогонные гидроочищенные тяжёлые бензины с пределами выкипания 80—180°С.

Основными целями риформинга являются:

· повышение октанового числа бензинов с целью получения неэтилированного высокооктанового бензина

· получение ароматических углеводородов (аренов)

· получение ВСГ для процессов гидроочистки, гидрокрекинга, изомеризации и т. д.

Однако в присутствии перекисей присоединение происходит против этого правила (эффект Хараша)