Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Пятичленные гетероциклы, содержащие атом азота называются азолами. Главные представители:

пиразол имидазол тиазол

(1,2-диазол) (1,3-диазол)

Старшинство гетероатомов при нумерации: O > S > NH > N.

Химические свойства

1. Ароматические свойства. Их структура отвечает критериям ароматичности. Они вступают в реакции электрофильного замещения (S_E) в 4 положение – сказывается ориентирующее действие гетероатомов. В отличие от пиррола они не проявляют ацидофобных свойств. Устойчивы к действию кислот, а также окислителей и щелочей.

H₂SO₄

+ HNO₃ + Н₂О

пиразол 4 – нитропиразол

2. Основные свойства проявляются за счет «пиридинового» атома азота.

H⁺Clˉ H ⁺ Сlˉ

имидазол хлористый имидазолий

3. Восстановление осуществляется водородом в момент выделения:

2[H] 2[H]

пиразол пиразолин пиразолидин

Основность по мере восстановления возрастает, так как увеличивается электронная плотность на основных центрах вследствие ликвидации ароматичности.

Пиразолин легко окисляется. Одним из производных является пиразолон-3.

На его основе создана целая группа лекарственных препаратов – антипирин, амидопирин, анальгин и др.

антипирин амидопирин анальгин

Они широко применяются в медицине как жаропонижающие, болеутоляющие и успокаивающие средства.