Биоорганические соединения

Биоорганические соединения – это соединения, являющиеся неотъемлемым компонентом живой материи. В живых организмах присутствует огромное количество различных органических соединений, важнейшими из которых являются белки, липиды, углеводы и нуклеиновые кислоты.

Белки (протеины, полипептиды) – биополимеры, мономерами в которых являются аминокислоты. Общая формула (-NH-CHR-CO-)n. Существует 20 (22) протеиногенных α-аминокислот.

 

H

| α

NH₂-C-COOH

|

R R – углеводородный радикал

 

Образование молекул белков происходит в результате соединения аминокислот с помощью пептидной связи (реакция поликонденсации):

 

NH₂-CН₂-СООН + NH₂-CН(CH₃)-СООН =

= NH₂-CН₂ [-СО-NH-] CН(CH₃)-СООН + Н₂О

[-СО-NH-] – пептидная связь

 

В ходе данной реакции из аминокислот глицин и аланин образуется дипептид глицил-аланин.

Белки являются важнейшим классом биоорганических веществ. Они играют ключевую роль в клетке, присутствуют в виде главных компонентов в любых формах живой материи. Человеческий организм содержит около 100 тясяч различных белков. Ф. Энгельс: «Жизнь есть способ существования белковых тел». Белки — важнейшая составная часть пищи человека и корма животных. Белки чрезвычайно разнообразны по структуре и выполняют многочисленные биологические функции – строительную (мышечные белки актин, миозин), защитную (иммуноглобулины), регуляторную (гормоны – соматотропин), каталитическую (ферменты – каталаза), транспортную (гемоглобин).

 

Рис. 1.9.2 Структура гемоглобина

Углеводы - широко распространены в живых клетках, представляют собой альдегидо- или кетоспирты с общей формулой Сn(H₂O)m. Углеводы делят на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды: пятиуглеродные – рибоза (С₅Н₁₀О₅), дезоксирибоза (С₅Н₁₀О₄), шестиуглеродные -глюкоза, фруктоза (С₆Н₁₂О₆).

Олигосахариды - содержат в своем составе от 2 до 10-20 моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены в природе дисахариды: сахароза (глюкоза+фруктоза) в растениях, лактоза (галактоза+глюкоза) в молоке млекопитающих и др. Общая формула сахарозы и лактозы – С₁₂Н₂₂О₁₁

Полисахариды — линейные или разветвленные биополимеры, молекулы которых построены из моносахаридов, связанных гликозидными связями. Крахмал – мономер α-глюкоза, целлюлоза – мономер β-глюкоза (по положению группы –ОН). Их общая формула (С₆Н₁₀О₅)n.

 

 

Рис. 1.9.3 Классификация углеводов

 

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза. Углеводы – источник энергии в организме, резервные питательные вещества растений (крахмал) и животных (гликоген), опорные ткани растений (целлюлоза).

К липидам относятся жиры и жироподобные вещества. Жиры – сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот (R- углеводородные радикалы высших жирных кислот):

 

Рис. 1.9.4 Общая формула жиров

 

Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами — олеиновой (С₁₇Н₃₃СООН), пальмитиновой (С₁₅Н₃₁СООН) и стеариновой (С₁₇Н₃₅СООН). Две последние — предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

 

 

Рис. 1.9.5. Строение жиров

 

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях — твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир. Известны исключения и из этого правила. Так, пальмовое масло — твердый в обычных условиях жир.

В клетке при окислении жиров образуется большое количество энергии, которая используется на различные процессы - энергетическая функция. Кроме того – защитная, теплоизоляционная, смазывающая, водоотталкивающая.

Нуклеиновые кислоты - биополимеры, мономерами которых являются нуклеозиды, соединенные фосфодиэфирной связью через остаток фосфорной кислоты. В клетках имеются два типа нуклеиновых кислот: дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и рибонуклеиновая кислота(РНК). Нуклеозид ДНК образован углеводом дезоксирибозой, и одним из пуриновых или пиримидиновых азотистых оснований: гуанин (G), аденин (A), тимин (T) и цитозин (C). Нуклеозид РНК образован сахаром рибозой и теми же азотистыми основаниями, однако вместо тимина содержится урацил (U).

 

 

Рис. 1.9.6 Строение молекул РНК и ДНК

 

Нуклеиновые кислоты выполняют в клетке важнейшие биологические функции. В ДНК хранится наследственная информация обо всех свойствах клетки и организма в целом. Различные виды РНК принимают участие в реализации наследственной информации через синтез белка.