Полиамины: этилендиамин, путресцин. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин

 

Этилендиамин (1,2-диаминоэтан)H₂NCH₂CH₂NH₂ — органическое соединение класса аминов.

Жидкость без цвета с запахом аммиака, испаряется при контакте с влажным воздухом. t_kип 116,5 °C, t_пл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием.

Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.

Динитрат этилендиамина при нагревании превращается в этилендинитрамин, являющийся взрывчатым веществом:

Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной - этиленмочевину (2-имидазолининон).

Применяется в органическом синтезе при получении гербицида цинеб; совместно с другими аминами как отвердитель для эпоксидных смол. Соли этилендиамина и жирных кислот используются в текстильной промышленности как смягчающие агенты.

Получается при взаимодействии дихлорэтана с водным раствором аммиака с последующей ректификацией.

 

Путресцин-

токсическое вещество из группы полиаминов, представляющее собой диамин, образующийся в толстой кишке при ферментативном декарбоксилировании орнитина; при цистинурии обнаруживается в моче.

Бесцветное кристаллическое вещество с чрезвычайно неприятным запахом, плохо растворимое в воде, имеет низкую темперературу плавления (t_пл= 27—28 °C), является сильным основанием.

 

Этаноламин HO-CH₂CH₂-NH₂ (2-аминоэтанол, тривиальное название коламин) — простейший стабильный аминоспирт, вязкая маслянистая жидкость, смешивается с водой во всех отношениях, слабое основание.

Получение

Этаноламин получают действием аммиака на этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол):

В промышленности синтез этаноламина проводится присоединением аммиака к этиленоксиду:

Наряду с моноэтаноламином при этом получаются диэтаноламин и триэтаноламин

 

Холи́н (от греч. χολή — жёлчь) — гидроксид 2-оксиэтилтриметиламмония, [(CH₃)₃N⁺CH₂CH₂OH] OH⁻.

Холин представляет собой очень гигроскопичные бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этаноле, хуже растворимые в амиловом спирте, ацетоне и хлороформе, нерастворимые в диэтиловом эфире, сероуглероде, четырёххлористом углероде, бензоле.

Разбавленные растворы холина стабильны при температурах до 70°С.

Холин является сильным основанием (pK_b=5,06), способен вытеснять аммиак из его солей и легко образует соли с сильными кислотами.

 

Биохимия и физиологические функции холина

· В организме из холина синтезируется важнейший нейромедиатор-передатчик нервного импульса — ацетилхолин. Холин является важным веществом для нервной системы и улучшает память.

· Входит в состав фосфолипидов (например, лецитина, сфингомиелина).

· Участвует в синтезе аминокислоты метионин, где является поставщиком метильных групп.

· Влияет на углеводный обмен, регулируя уровень инсулина в организме.

· Холин является гепатопротектором и липотропным средством. В комплексе с лецитином способствует транспорту и обмену жиров в печени.

Отсутствие холина в пище приводит к отложению жира в печени, поражению почек и кровотечениям.

Применение

Холин необходим для лечения заболеваний печени и при атеросклерозе.

В медицине для лечения заболеваний печени применяют хлорид холина. Его вводят также в состав комбикормов сельскохозяйственным животных. Для аналитических целей используют способность холина давать плохо растворимые соли сфосфорновольфрамовой, платинохлористоводородной и некоторыми др. гетерополикислотами.

Холин, его соли и эфиры зарегистрированы в качестве пищевой добавки E1001.

Ацетилхолин (лат.Acetylcholinum) — медиатор нервной системы, биогенный амин, относящийся к веществам, образующимся в организме. Ацетилхолину принадлежит важная роль как медиатору центральной нервной системы. Он участвует в передаче импульсов в разных отделах мозга, при этом малые концентрации облегчают, а большие — тормозят синаптическую передачу. Изменения в обмене ацетилхолина могут привести к нарушению функций мозга. Ацетилхолин является посредником передачи нервного импульса к мышце. При недостатке ацетилхолина снижается сила сокращений мышц. Окончания нервных волокон, для которых он служит медиатором, называются холинергическими, а рецепторы, взаимодействующие с ним, называют холинорецепторами. Холинорецепторы постганглионарных холинергических нервов (сердца, гладких мышц, желез) обозначают как м-холинорецепторы (мускариночувствительные), а расположенные в области ганглионарных синапсов и в соматических нервномышечных синапсах — как н-холинорецепторы (никотиночувствительнные). Такое деление связано с особенностями реакций, возникающих при взаимодействии ацетилхолина с этими биохимическими системами: мускариноподобных в первом случае и никотиноподобных — во втором; м- и н-холинорецепторы находятся также в разных отделах ЦНС.