Триацилглицериды (жиры)

В 1811г французским химиком Шевроле было выяснено строение жира. А в 1861г Бертло получил жир, нагревая в запаянных трубах глицерин со смесью ВЖК. Уравнение реакции образования жира:

В состав жиров входят более 200 видов ВЖК. По строению это одноосновные неразветвленные насыщенные или ненасыщенные кислоты. Чаще всего, имеет четное число углеродных атомов от С12 до С22.

Важнейшие насыщенные кислоты, которые входят в состав жира: С16/0 пальметиноваЯ, стеаринова яс18/0, арахиновая С20/0.

Важнейшие ненасыщенные кислоты, входящие в состав жиров: олеиновая С18/1, линолевая С18/2, линоленовая С18/3, арахидоновая С20/4.

Физические свойства. По консистенции жиры бывают твердыми, мягкими и жидкими (масла). Консистенция жира зависит от соотношения в нем насыщенных и ненасыщенных кислот. Чем больше насыщенных, тем тверже жир. В связи с тем, что ненасыщенные жирные кислоты не синтезируются в организме, жидкие жиры полезнее твердых.

Для аналитической характеристики жиров определяют их константы (показатели качества). Различают физические и химические константы жира.

Физические константы. Температура плавления (говяжий жир 42-52 градуса, свинной жир 36-46). Температура застывания 27-38 для говяжьего, 26-32 свинной. Плотность 0,92 говяжий, 0,93 свиной. Показатель преломления 1,451 говяжий, 1,453 свиной.

Химические константы. Кислотное число – характеризует количество свободных кислот в жире. Определяется количеством мг КОН, которое потребуется на нейтрализацию 1 г жира. В норме 0,1-0,6 говяжий, 0,3-0,9 свиной. Число омыления – характеризует количество свободных и связанных кислот в жире (всех кислот). Определяется количеством мг КОН, затраченным на нейтрализацию 1 г жира после его гидролиза. Эфирное число – характеризует наличие связанных кислот. Определяется по разности между омылением и кислотным числом.Йодное число – характеризует степень ненасыщенности жира. Определяется количеством мг J₂, способных присоединиться к 100г жира. Число РейхардаМейсера – характеризует наличие ЛЖК (летучих жирных кислот), определяется количеством мг КОН, пошедших на нейтрализацию ЛЖК после гидролиза 5г жира и его отгонки с водяными парами (аппарат Сакследа).

Способы получения жиров

Практическое значение имеет получение из природных источников. Синтез жира экономически невыгоден.

Химические свойства

1. Гидролиз или омыление. Под влиянием фермента липазы или щелочей или кислот а также специальных смесей (смесь Петрова) жиры гидролизуются ступенчато с образованием диацилглицеридов, затем моноацилглицеридов, затем глицерина и ВЖК. Полный гидролиз жира – обратный процесс образования жира. При ферментативном и кислотном гидролизе образуется глицерин и триВЖК, а при щелочном гидролизе – глицерин и тримыла (соль ВЖК).

2. Гидрирование (восстановление, +Н₂). Под действием молекулярного водорода и катализаторов купрум никель жиры, имеющие двойные связи, насыщаются и образуются насыщенные(твердые) жиры. Их называют маргарины.

3. Галогенирование (+бром 2, хлор 2). Происходит аналогично гидрированию – по месту разрыва двойной связи присоединяется молекула галогена (см.выше).

4. Переэтерификация (ацильная миграция). При смешивании различных жиров в присутствии катализатора происходит обмен радикалами и образуются новые жиры.

5. Алкоголиз (взаимодействие со спиртами). При нагревании со спиртами образуются глицерин и сложные эфиры.

6. Окисление жиров. Жиры и масла, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, легко окисляются кислородом воздуха. При этом сначала образуются перекиси, а затем спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты с укороченной цепью. Образовавшиеся продукты способны полимеризоваться, это снижает пищевую ценность жира. Процесс окисления называется прогорканием. Для улучшения качеств жира добавляют антиоксиданты.