Нахождение в природе и получение

На сегодняшнем уроке вы познакомились с таким понятием, как алканы, а также узнали о его химическом составе и методах получения. Поэтому давайте сейчас более подробно остановимся на теме нахождения алканов в природе и узнаем, как и где алканы нашли применение.

Главными источниками для получения алканов являются природный газ и нефть. Они составляют основную часть продуктов от нефтипереботки. Распространенный, в залежах осадочных пород метан, также является газовым гидратом алканов.

Основной составляющей природного газа является метан, но в его составе присутствует и небольшая доля этана, пропана и бутана. Метан можно обнаружить в выделениях угольных пластов, болот и в попутных нефтяных газах.

Также алканы можно получить методом коксования каменного угля. В природе встречаются и так называемые твердые алканы – озокериты, которые представлены в виде залежей горного воска. Озокерит можно обнаружить в восковых покрытиях растений или их семян, а также в составе пчелиного воска.

Промышленное выделение алканов берется из природных источников, которые к счастью пока неисчерпаемые. Их получают методом каталитического гидрирования оксидов углерода. Также метан можно получить в лабораторных условиях, используя метод нагревания ацетата натрия с твердой щелочью или гидролизом некоторых карбидов. Но и также алканы можно получить способом декарбоксилирования карбоновых кислот и при их электролизе.

Применение алканов

Алканы на бытовом уровне, широко применяются во многих сферах деятельности человека. Ведь очень сложно представить нашу жизнь без природного газа. И ни для кого не будет секретом, что основой природного газа является метан, из которого производят технический углерод, используемый при производстве топографических красок и шин. Холодильник, который есть в доме у каждого, также работает благодаря соединениям алканов, применяющихся в качестве хладагентов. А полученный из метана ацетилен используют для сварки и резки металлов.

Теперь вы уже знаете, что алканы используются как топливо. Они присутствуют в составе бензина, керосина, солярового масла и мазута. Кроме этого, они есть и в составе смазочных масел, вазелина и парафина.

В качестве растворителя и для синтеза различных полимеров, широкое применение нашел циклогексан. А в наркозе используют циклопропан. Сквалан, как высококачественное смазочное масло, является компонентом многих фармацевтических и косметических препаратов. Алканы являются сырьем, с помощью которого получают такие органические соединения, как спирт, альдегиды и кислоты.

Парафин является смесью высших алканов, а так как он нетоксичен, то широко используется в пищевой промышленности. Его применяют для пропитки упаковок для молочной продукции, соков, круп и так далее, но в том числе и при изготовлении жевательных резинок. А разогретый парафин используют в медицине при парафинолечении.

Помимо выше сказанного, парафином пропитаны головки спичек, для их лучшего горения, карандаши и из него изготавливают свечи.

С помощью окисления парафина получают кислородосодержащие продукты, в основном органические кислоты. При смешении жидких углеводоpодов с определенным числом атомов углерода получают вазелин, который нашел широкое применение как парфюмерии и косметологии, так и в медицине. Его применяют для приготовления различных мазей, кремов и гелей. А также используют для тепловых процедур в медицине.

 

Гекса́н C6H14 (н-гекса́н) — насыщенный углеводород C6H14, относящийся к классу алканов.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым запахом(напоминающим дихлорэтан). Показатель преломления п²⁰_D1,37506. Ввиду низкого октанового числа (25) гексан — нежелательнаясоставная часть синтетического бензина.

Получение гексана

н-Гексан содержится в значительных количествах в бензине прямой перегонки. Большие количества изогексанов находятся в бензине каталитического крекинга и бензине алкилирования.

Применение

2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан — используются как добавки к моторному топливу, улучшающие егокачество.

Применяется при экстрагировании растительных масел

Органический растворитель

Изомерия

Гексан имеет пять изомеров:

название	размер	температура плавления	температура кипения
н-Гексан	CH3CH2CH2CH2CH2CH3	−95.3	68.7
2-Метилпентан (изогексан)	CH3CH(CH3)CH2CH2CH3	-153.7	60.3
3-Метилпентан	CH3CH2CH(CH3)CH2CH3	-118	63.3
2,3-Диметилбутан (диизопропил)	CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3	-128.5
2,2-Диметилбутан (неогексан)	CH3C(CH3)2CH2CH3	−99.9	49.73

Симптомы острого отравления:

Гексан вызывает наркоз, раздражает верхние дыхательные пути, изменяя частоту и глубину дыхания. В первую очередь отмечается нейротокснческое действие гексана (к 1979 г. описано несколько сот случаев полинейропатии). Гексан и его метаболиты, в особенности 2,5-гександион, взаимодействуют с белками в нервных волокнах, формируя токсичные конгломераты (Graham, Abou-Donia). Это приводит к многочисленным вариантам периферических невропатий, основу которых составляют набухание аксонов и дегенеративные изменения миелиновых оболочек, вплоть до полного разрушения их. Аксональная дегенерация характеризуется большей выраженностью в дистальных отделах, с преимущественным повреждением чувствительных волокон крупного калибра. Характерны также функциональные и структурные нарушения в легких, печени, почках, сетчатке глаза, ЦНС, эндокринной и половой системах (Тихонова; Damstra; Jorgenson, Cohr).

По острой токсичности гексан значительно превосходит низшие члены ряда алканов. При воздействии больших концентраций гексана наблюдаются наркоз, кома, остановка дыхания. Концентрация 627 000 мг/м3 уже при 3-мин экспозиции вызывает гибель 50 % крыс. Для мышей при ингаляции гексана в течение 4,5 мин ЛК100 = 225 000 мг/м3, в течение 2 ч - в диапазоне 126 000-187 000 мг/м3. Концентрация, вызывающая боковое положение у мышей при 2-ч экспозиции, 100 000 мг/м3, ЛК50 при той же экспозиции - 150 000 мг/м3.

Человек. Острые отравления зарегистрированы среди токсикоманов; вдыхавших пары клея, который содержал гексан и его изомеры, а также толуол. Кратковременное вдыхание гексана в высоких концентрациях вызывало наркоз. При концентрации 5400 мг/м3, действовавшей в течение 10 мин, отмечены головная боль, головокружение, тошнота, рвота, горизонтальный нистагм, психические нарушения, потеря сознания, остановка дыхания. Полное восстановление после функциональных нарушений нервной системы отмечается редко. Механизм острого отравления связывают с поляризационным действием гексана на липиды клеточных мембран нейронов, которое приводит к расширению мембран, увеличению их проницаемости и повышению возбудимости нейронов (Jorgenson, Cohr).

Симптомы хронического отравления:

Человек. Случаи хронической интоксикации, особенно среди токсикоманов, нередки, подчас с развитием тяжелых периферических невропатий (Scelsi et al.). Морфологические изменения в периферической нервной системе обусловливали моторные и сенсорные нарушения, которые сначала проявлялись нарушениями чувствительности (ощущение холода в ногах), затем присоединялись мышечная слабость, боль в ногах, легкая утомляемость при ходьбе. Объективные признаки: понижение мышечного тонуса, атрофия мышц и т. п. Снижалась скорость проведения возбуждения по двигательному и чувствительному нервам, увеличивалась длительность латентного периода возбуждения (Mutti et al.). Симптомы поражения носили симметричный дистальный характер по типу "чулки - перчатки". Отмечены жалобы на сонливость, головокружение, головную боль, слабость (Mutti et al.). В тяжелых случаях наступал паралич ног, а иногда и рук. Функциональные нарушения прогрессируют в течение 2-3 мес. после прекращения воздействия гексана. Восстановление протекает длительно; даже через год после исключения контакта с гексаном часть больных продолжает жаловаться на утомляемость, боли и мышечную слабость в конечностях. Заболевание получило название гексауглеродной полиневропатии.

Пары гексана приводят к нарушениям функции органа зрения: искажается цветовое восприятие, наступают изменения в желтом пятне, ретинальной пигментации (Seppalanen, Raitta).

Разрушение резины

Большинство марок резины легко разрушаются при контакте с гексаном, бензолом, бензином, четыреххлористым углеродом, хлороформом, сероуглеродом и другими органическими растворителями. Под действием таких растворителей резина набухает и растрескивается. И это не удивительно: например, натуральный изопреновый каучук [-СН2-С(СН3)=СН-СН2-]n легко растворяется в бензине, бензоле, хлороформе, сероуглероде и др. Большинство синтетических каучуков также не отличаются стойкостью к упомянутым растворителям. Это можно проиллюстрировать простым и наглядным экспериментом. Возьмите воздушный шарик, надуйте его как можно сильнее, завяжите отверстие шарика ниткой и поставьте шарик в стакан или банку, чтобы он держался вертикально. Налейте на шарик несколько миллилитров гексана или бензина. Шарик громко лопнет.