double arrow

Органические кислоты и их производные.


Появление еще одной связи атома углерода с кислородом создает новую функциональную группу карбоксил – СООН, которая проявляет кислотные свойства. Вещества, содержащие эту группу, называют органическими или карбоновыми кислотами. Даже наиболее слабые из органических кислот – предельные одноосновные кислоты – по силе лишь немного уступают плавиков плавиковой кислоте и сильнее сероводорода. При наличии в молекуле кислоты кратных связей и других функциональных групп кислотные свойства усиливаются. Свойства карбоксильной группы связаны с мезомерным эффектом двух атомов кислорода. Карбонильный кислород оттягивает на себя электроны П- связей, а кислород гидросильной группы передают свободную электронную пару на образование связей с углеродом. Это приводит к смещению электронов о-связи от водородов к кислороду:

// О

– С

\ О Н

Однако увеличение полярности связей О–Н – не главная причина усиления кислотных свойств карбоксила. Мезомерный эффект обеспечивает дальнейший отток электронной плотности от гидроксильного кислорода при потере протона. Ионизированный карбоксильной группе п-связь и избыточный заряд делокализуются, и за счет этого уменьшается возможность обратного присоединения протона:




/ О

– С -

\ О

Наличие гидроксила в составе карбоксильной группы препятствует реакция нуклеофильного присоединения водородосодержащих молекул по двойной связи С=О (как в альдегидах), так как за стадией присоединения следует отщепление молекулы воды. Вместо реакции присоединения кислотам свойственны реакции нуклеофильного замещения SN.

Органические кислоты способны превращаться в различные функциональные производные как в результате замещения водорода(соли),так и в результате замещения гидроксила (сложные эфиры, ангидриды, галогеноангидриды, амиды).

Практическое применение органических кислот и их производных еще шире, чем применение спиртов и оксосоединении. Очень интересна биологическая роль кислот и в особенности гетерофункциональных кислот.

В качестве основы класса карбоновых кислот можно рассматривать гомологический ряд предельных одноосновных (монокарбоновых) кислот с общей формулой СnH2nO2:

n=1, HCOOH – муравьиная кислота (метановая кислота)

n=2, СН3СООН – уксусная кислота (этановая кислота)

n=3, С2Н5СООН – пропионовая кислота

n=4, С3Н7СООН – масляная кислота

n=5, С4Н9 СООН – валериановая кислота

n=6, С5Н11СООН – капроновая кислота

n=14, С13Н27СООН – миристиновая кислота

n=16, С15Н31СООН – пальмитиновая кислота

n=18, С17Н35СООН – стеариновая кислота

Есть также гомологические ряды двухосновных, непредельных, ароматических кислот и др. Некоторые из них-хорошо известные вещества. Они содержаться в листьях растении, участвуют в процессах превращения веществ в клетках живых организмов, применяются для производства полимеров и в качестве лекарств.







Сейчас читают про: