Бензимидазолы

В эту группу объединены фунгициды — производные бензимида- зола: карбендазим, тиабендазол, фуберидазол, беномил и вещества, при превращении которых образуются биологически активные бензи­мидазолы (происходит циклизация), например тиофанат-метил.

Бензимидазолы плохо растворимы в воде и органических раствори­телях, фото- и гидролитически стабильны и долго сохраняются на об­работанных поверхностях и в воде. Беномил отличается очень низкой химической стабильностью. При попадании в воду, почву и растения он быстро (в течение нескольких часов, а то и минут) гидролизуется до более стойкого карбендазима, поэтому никогда не обнаруживается в воде и растениях. В процессе хранения в присутствии воды беномил может разрушаться, при этом могут ухудшаться свойства препарата.

Все соединения этой группы — системные фунгициды защитного и искореняющего действия, активно подавляющие образование росто­вых трубочек при прорастании спор или конидий, а также формирова­ние аппрессориев и рост мицелия путем ингибирования биосинтеза микротубул при делении ядра клетки. Они высокоэффективны против патогенов из класса актиномицетов (настоящая мучнистая роса, парша семечковых культур, септориоз), дейтеромицетов (фузариоз, склероти- ниоз, серые гнили), а также при обработке семян — против головневых грибов. Бензимидазолы отличаются высокой избирательностью, не действуют на грибы из класса оомицетов и высшие растения вследствие структурных отличий микротубул. Однако такая узкая спе­циализация действия способствует достаточно быстрому отбору устойчивых генотипов и формированию резистентной популяции по­сле систематического (в течение 3 — 4 лет) применения препаратов этой группы. Устойчивые к бензимидазолам популяции возбудителей болезней растений выявлены во всех странах, где используются фунги­циды — производные бензимидазола.

Список культур, на которых применяются бензимидазолы, чрезвы­чайно широк и различается по странам. Длительная сохранность этих фунгицидов на обработанных поверхностях позволяет использовать их для обработки плодов при закладке на хранение или при транспор­тировке (особенно тиабендазол).

Вещества этой группы относятся к умеренно или малоопасным по оральной, накожной и ингаляционной токсичноста. Они не раздража­ют кожу и слизистые оболочки глаз, но при длительном контакте могут вызывать дерматиты кожи, особенно беномил. В силу своего специфи­ческого действия на процесс деления хромосом эти фунгициды в боль­ших дозах вызывают хромосомные изменения клеток млекопитающих. Следствием такого эффекта могут быть увеличение встречаемости опухолей печени, появление признаков репродуктивной токсичности и нарушение протекания цикла беременности.

Бензимидазолы малотоксичны для пчел и других полезных живот­ных и обладают низкой способностью к биокумуляции. При попада­нии в воду могут достаточно долго сохраняться и поступать в питьевую воду. В почве они медленно разрушаются (ДТ₅о карбендазима более 6 месяцев). Наиболее стойким веществом является карбендазим, а на­именее стойкими — фуберидазол и тиабендазол.

Наибольшее применение получили препараты на основе беномила и тиофанат-метила. Хотя на поверхности и внутри растений эти веще­ства превращаются в карбендазим, они более эффективны, чем кар­бендазим, потому что обладают лучшими в отношении проникновения в организм свойствами. Кроме того, при разрушении беномила образу­ется также бутилизоцианат, обладающий фунгицидной активностью.

На основе беномила производится несколько препаратов — смачи­вающихся порошков под названиями фундазол, альтеррнатива, бена- зол, беномил. Они предназначены:

• для обработки семян зерновых колосовых культур, проса, риса против всех головневых грибов, фузариозной и церкоспореллез- ной корневых гнилей, пирикуляриоза риса, снежной плесени;

семян зернобобовых, люпина, сои против аскохитоза, антракно- за, фузариоза, серой гнили, плесневения семян; семян подсол­нечника, томата, конопли, мака масличного, кормовых трав, клевера, яблони против гнилей, плесневения семян, фузариоз- ного увядания с нормой расхода 2 — 3 кг/т;

• для обработки вегетирующих растений зерновых против снеж­ной плесени, фузариозной корневой гнили, церкоспореллеза, офиоболеза; сои против септориоза, бактериоза, оливковой пят­нистости; сахарной свеклы против мучнистой росы и церкоспо- роза, льна-долгунца против пасмо, антракноза; винограда про­тив оидиума, серой гнили; яблони и груши против парши и мучнистой росы; ягодных культур против мучнистой росы и гни­лей с нормой расхода 0,6 - 1 кг/га;

• для обработки семенного материала картофеля против ризокто- ниоза, фомоза, рака; маточников моркови, капусты и цикория, зубков чеснока против гнилей и плесневения с нормой расхода 0,5-2 кг/т.

При обработке растений большое значение имеет качество смачи­вающегося порошка, стабильность суспензии которого зависит от производителя.

Тиофанат-метил применяется в России в виде смачивающегося по­рошка под названием топсин-М (700 г/кг) для подавления мучнистой росы и некоторых других болезней на зерновых культурах, сахарной свекле, огурце открытого фунта, плодовых и ягодных культурах с нор­мой расхода 0,6 — 2 кг/га. Несколько хуже действует против мучнистой росы плодовых, чем беномил.

Карбендазим имеет тот же спеетр действия на патогены и дольше со­храняется на растении, но проникает в растение и передвигается по не­му медленнее почти в 20 раз. Под фирменными названиями колфуго су­пер и дерозал, КС применяется против тех же болезней, что и беномил.

Ткабендазол представляет особый интерес благодаря его специфиче­ской направленности против болезней плодов и овощей при хранении и транспортировке и высокой химической стабильности. Он защищает плоды и овощи от болезней, вызываемых грибами из родов Aspergillus, Botrytis, Ceratocystis, Cercospora, Cladosporium, Colletotrichum, Corticium, Diaporthe, Diplodia, Fusarium, Gibberella, Gloeosporium, Oospore, Penicillium, Phoma, Rhizoctonia, Sclerotinia, Septoria, Thielaviopsis, Verticillium, образуя на их поверхности долго сохраняющийся защитный слой. При опрыс­кивании растений тиабендазол не имеет каких-либо преимуществ перед другими бензимидазолами.

Под названием текто и титусим он рекомендован для обработки маточных корнеплодов сахарной свеклы, моркови и клубней картофе­ля против гнилей и парши перед закладкой на хранение при норме расхода 0,03 — 0,09 г/т, а также клубней картофеля против ризокто- ниоза перед посадкой. Для фумигации помещений перед закладкой и после закладки клубней картофеля используются насыпные шашки (вист) на основе тиабендазола. Кроме этого, тиабендазол входит в со­став препаратов винцит (25 г/л тиабендазола + 25 г/л флутриафола) и виал ТТ (80 г/л тиабендазола + 60 г/л тебуконазола), которые приме­няются для обработки семян.

Применение фуберидазола ограничено в связи с его специфичной высокой активностью только против фузариозов. Поэтому он исполь­зуется только для приготовления смесевых препаратов для обработки семян, в частности байтан-универсала.