Окрашенные соединения птеридинового типа

Окрашенные соединения феназинового типа

К пигментам — производным феназина — относятся пиоцианин, гемипиоцианин, хлорора-фин, оксихлорорафин, феназин -1-карбоновая кислота, иодинин и эругинозин. Строение этих веществ известно, осуществлен их синтез. Все они являются антибиотиками, обладают активностью против грамположительных и грамот-рицательных бактерий, дрожжей и грибов, а также проявляют фитотоксические свойства.

Пиоцианин и гемипиоцианин — родственные химические соединения, образуемые культурой Ps. aeruginosa. Пиоцианин — синий нефлуоресцирующий пигмент -обычно образуется при культивировании Ps. aeruginosa на естественных и синтетических средах. Начиная с 90-х годов прошлого столетия ученые занимаются подбором сред, обеспечивающих максимальное образование антибиотика пиоцианина. Гемипиоцианин — пигмент желтого цвета.

Хлорорафин и оксихлорорафин — родственные химические соединения. Хророрафин зеленого цвета, оксихлорорафин — желтого. На воздухе хлорорафин быстро окисляется, превращаясь в оксихлорорафин. Эти вещества образуют бактерии Ps. aeruginosa и Ps. chlor or aphis.

Феназин-1-карбоновая кислота — пигмент желтого цвета, образуемый Ps. aeruofaciens. Этот пигмент могут синтезировать некоторые штаммы Ps. aeruginosa и Ps. fluorescens.

Иодинин — пигмент сине - фиолетового цвета с медным блеском — образуется при культивировании Ps. iodinum на синтетических и белковых средах.

Эругинозин — красный пигмент — синтезируется одной из культур Ps. aeruginosa. Этот пигмент состоит из двух веществ, которые были разделены на два пигмента А и В, полученные в кристаллически чистом виде. В 1 л культу-ральной жидкости содержится 12—20 мг пигмента А и 30—40 мг пигмента В. Оба вещества растворимы в воде и нерастворимы в щелочных растворах, на воздухе приобретают желтый цвет. При использовании новейших физико-химических методов анализа (магнитные резонансные спектры) была установлена структурная формула эругинозина В.

Окрашенные соединения феназинового типа могут синтезироваться бактериями рода Pseu-dornoiias в комплексе с другими веществами. Например, один штамм Ps. aeruginosa при определенных условиях может синтезировать одновременно три пигмента.

Окрашенные формы псевдомонад синтезируют пигменты, в состав которых входят вещества птеридинового типа. Эти вещества были выделены в кристаллически чистом виде, а использование новейших химических и физических методов анализа позволило изучить их структуру. Птерины входят в состав пигментов и витаминов животной и растительной природы. Впервые они были обнаружены в цветных экстрактах крыльев бабочек и частях тела различных насекомых, в составе пигментов некоторых высших грибов и бактерий.

Среди окрашенных форм рода Pseudomonas часто встречаются виды, синтезирующие яркий желто-зеленый флуоресцирующий пигмент, хорошо диффундирующий в питательную среду. Кроме этих соединений, некоторые виды образуют вещества красного и синего цвета. В комплексе этих окрашенных соединений также обнаружены птерины.

Желто-зеленые флуоресцирующие пигменты. Интенсивность желто - зеленой флуоресцирующей пигментации псевдомонад зависит от условий культивирования, источников выделения и штамма. До настоящего времени точно еще неизвестно, какие органические соединения и сколько их входит в состав флуоресцирующего пигмента.

Начиная с 30-х годов нашего столетия исследователи пытаются установить химическую структуру этих веществ, изучая их в комплексе с другими соединениями, стремясь выделить их в кристаллически чистом виде.

Впервые Эллиот (1958) выделил в кристаллически чистом виде водорастворимый флуоресцирующий пигмент, синтезируемый Ps. fluorescens и Ps. ovalis. Применяя метод электрофореза, он изолировал это вещество и установил его птеридиновую природу. Чаркобарти с сотрудниками (1964), изучая химический состав пигментов, синтезируемых Ps. fluorescens, получил кристаллы светло-коричневого цвета.

Изучение химического состава этого вещества позволило авторам отнести его к птери-диновым производным.

Синие пигменты были обнаружены в клетках Ps. indigofera, которые окрашены в синий цвет. Эти соединения состоят из комплекса веществ различной окраски, где доминирует синяя. Синие пигменты птеридинового типа были получены в кристаллически чистом виде. Изучены их химические и физические свойства, проведен элементарный анализ компонентов и определена структурная формула. К синим пигментам относится индигоидин. Это внеклеточный пигмент фиолетово-синего цвета.

Синий внутриклеточный (нерастворимый) пигмент, также относящийся к птеридиновым производным, накапливается в большом количестве в бактериальных клетках Ps. lemonieri. Этот пигмент в субстрат не диффундирует.

Синий растворимый пигмент обнаружен при культивировании бактерий Ps. nigrifaciens. Коричнево-черные с темными кристаллами на поверхности, колонии этих бактерий содержат окрашенные и неокрашенные клетки, которые располагаются при росте в виде концентрических окружностей. Пигмент был выделен в чистом виде из клеток, затем хроматографи-чески разделен на три фракции: коричневого цвета, синего и флуоресцирующую желтого цвета.

Из очищенной фракции синего цвета были получены кристаллы. Изучены химические и физические свойства, проведен элементарный анализ и определена структурная формула соединения. По своим химическим и физическим свойствам этот пигмент сходен с инди-гоидином и относится к соединениям птериди-нового ряда.

Пигменты красного цвета. В 1937 г. Маршал изолировал из питьевого родника бактерию, синтезирующую смесь флуоресцирующих пигментов, в состав которых входит красный пигмент. Эта бактерия названа Pa. roseus fluorescens. Бактерии, развиваясь на синтетической среде без железа, синтезируют красный и зеленый флуоресцирующие пигменты. Эти соединения были выделены в кристаллически чистом виде и установлена их химическая природа. В состав комплекса этих пигментов входят птерины, рибофлавин и люмо-хром.