Межклассовая изомерия

Струк­тур­ная изо­ме­рия свя­за­на с раз­ным по­ряд­ком со­еди­не­ния ато­мов в мо­ле­ку­ле.

Эта­нол и ди­ме­ти­ло­вый эфир – струк­тур­ные изо­ме­ры. По­сколь­ку они от­но­сят­ся к раз­ным клас­сам ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, такой вид струк­тур­ной изо­ме­рии на­зы­ва­ет­ся еще и меж­клас­со­вой (рис.1).

 

Изомерия углеродного скелета

Струк­тур­ные изо­ме­ры могут быть и внут­ри од­но­го клас­са со­еди­не­ний, на­при­мер фор­му­ле C₅H₁₂ со­от­вет­ству­ют три раз­ных уг­ле­во­до­ро­да. Это изо­ме­рия уг­ле­род­но­го ске­ле­та.

 

Рисунок 2 - При­ме­ры ве­ществ – струк­тур­ных изо­ме­ров

 

Изомерия положения

Су­ще­ству­ют струк­тур­ные изо­ме­ры с оди­на­ко­вым уг­ле­род­ным ске­ле­том, ко­то­рые от­ли­ча­ют­ся по­ло­же­ни­ем крат­ных свя­зей (двой­ных и трой­ных) или ато­мов, за­ме­ща­ю­щих во­до­ род. Этот вид струк­тур­ной изо­ме­рии на­зы­ва­ет­ся изо­ме­ри­ей по­ло­же­ния.

 

 

Рис.3. Струк­тур­ная изо­ме­рия по­ло­же­ния: а) двойной связи; б) функциональной группы

 

Пространственная изомерия

В мо­ле­ку­лах, со­дер­жа­щих толь­ко оди­нар­ные связи, при ком­нат­ной тем­пе­ра­ту­ре воз­мож­но почти сво­бод­ное вра­ще­ние фраг­мен­тов мо­ле­ку­лы во­круг свя­зей, и, на­при­мер, все изоб­ра­же­ния фор­мул 1,2-ди­хлор­эта­на рав­но­цен­ны.

 

    Рисунок 4 – по­ло­же­ние ато­мов хлора во­круг оди­нар­ной связи

Если же вра­ще­ние за­труд­не­но, на­при­мер, в цик­ли­че­ской мо­ле­ку­ле или при двой­ной связи, то воз­ни­ка­ет гео­мет­ри­че­ская или цис-транс изо­ме­рия. В цис-изо­ме­рах за­ме­сти­те­ли на­хо­дят­ся по одну сто­ро­ну плос­ко­сти цикла или двой­ной связи, в транс-изо­ме­рах – по раз­ные сто­ро­ны.

Цис-транс изо­ме­ры су­ще­ству­ют в том слу­чае, когда с ато­мом уг­ле­ро­да свя­за­ны два

раз­ных за­ме­сти­те­ля.

 

 

 

Рисунок 5 -  Цис- и транс- изо­ме­ры

Оптическая изомерия

Еще один тип изо­ме­рии воз­ни­ка­ет в связи с тем, что атом уг­ле­ро­да с че­тырь­мя оди­нар­ны­ми свя­зя­ми об­ра­зу­ет со сво­и­ми за­ме­сти­те­ля­ми про­стран­ствен­ную струк­ту­ру – тет­ра­эдр. Если в мо­ле­ку­ле есть хотя бы один уг­ле­род­ный атом, свя­зан­ный с че­тырь­мя раз­ны­ми за­ме­сти­те­ля­ми, воз­ни­ка­ет оп­ти­че­ская изо­ме­рия. Такие мо­ле­ку­лы не сов­па­да­ют со своим зер­каль­ным изоб­ра­же­ни­ем. Это свой­ство на­зы­ва­ет­ся хи­раль­но­стью – от гре­че­ско­го сhier – «рука». Рис. 6. Оп­ти­че­ская изо­ме­рия ха­рак­тер­на для мно­гих мо­ле­кул, вхо­дя­щих в со­став живых ор­га­низ­мов.

 

 

Рисунок 6 - При­ме­ры оп­ти­че­ских изо­ме­ров

Оп­ти­че­ская изо­ме­рия на­зы­ва­ет­ся также энан­тио­ме­ри­ей (от гре­че­ско­го enantios – «про­ти­во­по­лож­ный» и meros – «часть»), а оп­ти­че­ские изо­ме­ры – энан­тио­ме­ра­ми. Энан­тио­ме­ры оп­ти­че­ски ак­тив­ны, они вра­ща­ют плос­кость по­ля­ри­за­ции света на один и тот же угол, но в про­ти­во­по­лож­ные сто­ро­ны: d-, или (+)-изо­мер, – впра­во, l-, или (–)-изо­мер, – влево. Смесь рав­ных ко­ли­честв энан­тио­ме­ров, на­зы­ва­е­мая ра­це­ма­том, оп­ти­че­ски неде­я­тель­на и обо­зна­ча­ет­ся сим­во­лом d,l- или (±).

 

КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ

Варианты контрольных заданий (смотрим по порядковому номеру в журнале)

№ ВАРИАНТА	НОМЕРА ЗАДАЧ, ОТНОСЯЩИЕСЯ К ДАННОМУ ВАРИАНТУ
1	1, 31, 61, 91, 121, 151, 181, 211
2	2, 32, 62, 92, 122, 152,182, 212
3	3, 33, 63, 93, 123, 153, 183, 213
4	4, 34, 64, 94, 124, 154, 184, 214
5	5, 35, 65, 95, 125, 155, 185, 215
6	6, 36, 66, 96, 126, 156, 186, 216
7	7, 37, 67, 97, 127, 157, 187, 217
8	8, 38, 68, 98, 128, 158, 188, 218
9	9, 39, 69, 99, 129, 159, 189, 219
10	10, 40,70, 100, 130, 160, 190, 220
11	11, 41, 71, 101, 131, 161, 191, 221
12	12, 42, 72, 102, 132, 162, 192, 222
13	13, 43, 73, 103, 133, 163, 193, 223
14	14, 44, 74, 104, 134, 164, 194, 224
15	15, 45, 75, 105, 135, 165, 195, 225
16	16, 46, 76, 106, 136, 166, 196, 226
17	17, 47, 77, 107, 137, 167, 197, 227
18	18, 48, 78, 108, 138, 168, 198, 228
19	19, 49, 79, 109, 139, 169, 199, 229
20	20, 50, 80, 110, 140, 170, 200, 230
21	21, 51, 81, 111, 141, 171, 201, 231
22	22, 52, 82, 112, 142, 172, 202, 232
23	23, 53, 83, 113, 143, 173, 203, 233
24	24, 54, 84, 114, 144, 174, 204, 234
25	25, 55, 85, 115, 145, 175, 205, 235
26	26, 56, 86, 116, 146, 176, 206, 236
27	27, 57, 87, 117, 147, 177, 207, 237
28	28, 58, 88, 118, 148, 178, 208, 238
29	29, 59, 89, 119, 149, 179, 209, 239
30	30, 60, 90, 120, 150, 180, 210,240