Значение атома углерода (С) в химическом строении органических соединений

Большинство окружающих нас веществ - органические соединения. Это ткани животных и растений, наша пища, лекарства, одежда (хлопчатобумажные, шерстяные и синтетические волокна), топливо (нефть и природный газ), резина и пластмассы, моющие средства. В настоящее время известно более 10 миллионов таких веществ, и число их каждый год значительно возрастает благодаря тому, что учёные выделяют неизвестные вещества из природных объектов и создают новые, не существующие в природе соединения.

Такое многообразие органических соединений связано с уникальной особенностью атомов углерода образовывать прочные ковалентные связи, как между собой, так и с другими атомами. Атомы углерода, соединяясь друг с другом как простыми, так и кратными связями, могут образовывать цепочки практически любой длины и циклы. Большое разнообразие органических соединений связано также с существованием явления изомерии.

Почти все органические соединения содержат также водород, часто в их состав входят атомы кислорода, азота, реже - серы, фосфора, галогенов. Соединения, содержащие атомы любых элементов (за исключением О, N, S и галогенов), непосредственно связанные с углеродом, объединены под названием элементоорганические соединения; основную группу таких соединений составляют металлоорганические соединения (рис. 3).

Рис. 3

Огромное число органических соединений требует их четкой классификации. Основу органического соединения составляет скелет молекулы. Скелет может иметь открытую (незамкнутую) структуру, тогда соединение называют ациклическим (алифатическим; алифатические соединения называют также соединениями жирного ряда, т.к. они впервые были выделены из жиров), и замкнутую структуру, тогда его называют циклическим. Скелет может быть углеродным (состоять только из атомов углерода) либо содержать другие, отличные от углерода атомы - т. наз. гетероатомы, чаще всего кислород, азот и серу. Циклические соединения подразделяют на карбоцикличе-ские (углеродные), которые могут быть ароматическими и алициклическими (содержащими один или несколько циклов), и гетероциклические.

Атомы водорода и галогенов в скелет не входят, а гетероатомы входят в скелет лишь в том случае, если они имеют, по меньшей мере, две связи с углеродом. Так, в этиловом спирте СН3СН2ОН атом кислорода не включён в скелет молекулы, а в диметиловом эфире СН3ОСН3 включён в него.

Кроме того, ациклический скелет может быть неразветвлённым (все атомы расположены в один ряд) и разветвлённым. Иногда неразветвлённый скелет называют линейным, однако следует помнить, что структурные формулы, которыми мы чаще всего пользуемся, передают лишь порядок связи, а не реальное расположение атомов. Так, «линейная» углеродная цепь имеет зигзагообразную форму и может закручиваться в пространстве различными способами.

В скелете молекулы различают четыре типа атомов углерода. Принято атом углерода называть первичным, если он образует только одну связь с другим атомом углерода. Вторичный атом связан с двумя другими атомами углерода, третичный - с тремя, а четвертичный все свои четыре связи затрачивает на образование связей с атомами углерода.

Следующим классификационным признаком является наличие кратных связей. Органические соединения, содержащие только простые связи, называются насыщенными (предельными). Соединения, содержащие двойные или тройные связи, называются ненасыщенными (непредельными). В их молекулах на один атом углерода приходится меньшее число атомов водорода, чем в предельных. Циклические ненасыщенные углеводороды ряда бензола выделяют в отдельный класс ароматических соединений.

Третьим классификационным признаком является наличие функциональных групп-групп атомов, характерных для данного класса соединений и определяющих его химические свойства. По количеству функциональных групп органические соединения делятся на монофункциональные - содержат одну функциональную группу, полифункциональные - содержат несколько функциональных групп, например глицерин, и гетерофунк-циональные - в одной молекуле несколько различных групп, например аминокислоты.

В зависимости от того, у какого атома углерода находится функциональная группа, соединения делятся на первичные, например этилхлорид СН₃СН₂С1, вторичные - изопропилхлорид (СНз)2СНС1 и третичные - бутилхлорид (СН₈)₈ССl.

Функциональная группа определяет принадлежность органического соединения к тому или иному классу (см. таблицу).

Органические соединения обладают самыми разнообразными свойствами. Как непохожи природный газ, сахар и, например, полиэтилен! Тем не менее, органические соединения имеют свои специфические особенности. Первая особенность связана с молекулярным строением этих веществ. По сравнению с ионными соединениями они имеют меньшие температуры плавления и кипения, их реакции часто протекают медленнее, чем у ионных соединений, и требуют применения катализатора. И второе, общее для большинства этих соединений свойство - способность к окислению, причем процесс окисления термодинамически выгоден. Большинство органических соединений окисляются в кислородсодержащей атмосфере с выделением большого количества энергии. Благодаря этим реакциям мы получаем энергию не только для обогрева наших домов и движения транспорта (дрова, уголь, нефть), но и для жизнедеятельности нашего организма (рис. 4).