Применение производных фенола

Простейшие гомологи фенола - о-, м-, и п-крезолы:

В основном их выделяют из жидких продуктов коксования каменного угля, служат для получения пестицидов и антиокислителей. Наибольшее применение нашел п-трет-бутилфенол:

При поликонденсации его с формальдегидом в смеси с фенолом получают маслорастворимые полимеры, использующиеся в лакокрасочной промышленности. Кроме того, он используется в качестве антиоксиданта для стабилизации масел.

Еще более эффективный антиоксидант - 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол (ионол) получают алкилированием п-крезола изо-бутиленом.

    Это соединение, являясь «ловушкой радикалов», используется также в качестве ингибитора радикальной полимеризации, например, его добавляют в куб при ректификации винилхлорида, в резиновые композиции и др. Ионол легко взаимодействует с радикальными частицами, образуя при этом стабильный нереакционноспособный радикал с неспаренным электроном на атоме кислорода, обрывая кинетическую цепь окисления или полимеризации.

    Моноалкилфенолы с алкильной группой С₅-С₈ обладают сильными бактерицидными свойствами, а длинноцепные моноалкилфенолы C₈-С₁₂ используются как исходное сырье для оксиэтилирования по атому кислорода с целью получения неионногенных ПАВ.

Технология процесса

Продукты алкилирования фенолов малотоннажны. Синтез их протекает при температурах 50-100 °С при значительном времени пребывания (2-4 часа), поэтому в том случае, когда алкен является жидким в условиях реакции, для их получения используют аппарат периодического типа с мешалкой и рубашкой, в который загружают фенол и катализатор (H₂SО₄) и через реакционную смесь дозируют алкен. По окончании реакции нейтрализуют катализатор щелочью, отгоняют непрореагировавший алкен и далее под вакуумом - алкилфенолы. При использовании в качестве катализатора катионита при температуре 120 °С, по окончании синтеза отсутствует стадия нейтрализации. Если использующийся алкен -газообразный, то в качестве реактора применяют барботажную колонну.