Ур№58.Тема: Получение одноосновных карбоновых кислот

Гр№13

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу -СООН. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяются на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа -СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы -СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного радикала, карбоновые кислоты могут быть алифатическими (например, СН₃СООН), алициклическими (циклогексанкарбоновая кислота С₆Н₃СООН) или ароматическими (бензойная кислота С₆Н₅СООН).

Номенклатура.
В основе заместительной номенклатуры алифатических монокарбоновых кислот лежат названия нормальных (неразветвленных) насыщенных углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается суффиксом -овая кислота, например: СН₃-СООН - этановая кислота, СН₃-СН₂-СН₂-СООН - бутановая кислота, СН₃-СН(СН₃)-СООН - 2-метилпропановая кислота. Названия ароматических кислот происходят от бензойной кислоты, например:

Для некоторых карбоновых кислот прочно утвердились тривиальные названия: муравьиная кислота - НСООН, уксусная кислота - СН₃СООН, масляная кислота - СН₃СН₂СН₂-СООН.

Изомерия.
Структурная изомерия монокарбоновых кислот обусловлена разветвленностью углеродного скелета (бутановая и 2-метилпропановая кислоты) и взаимным расположением заместителя и карбоксильной группы в циклах, например: три изомера метилбензойной кислоты.

Способы получения.
1. В природных условиях некоторые кислоты встречаются в виде сложных эфиров, из которых их можно получить путем гидролиза:

R-СО-О-R' + Н2O <-> R-СООН + R'-ОН

2. Окисление альдегидов и первичных спиртов. В качестве окислителей применяются КМnO₄, K₂Cr₂O₇, HN0₃:

3. Окисление кетонов приводит к образованию кислот с меньшим числом атомов углерода в молекуле, чем в исходном кетоне см. Реакции окисления раздела Карбонильные соединения.

4. Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

5С5. Использование реактива Гриньяра по схеме: