Разделение и идентификация смеси трех веществ

(СПИРТА, КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ФЕНОЛА)
(работа №8)

Органические вещества кислой природы (спирты, фенолы, карбоновые кислоты), труднорастворимые в воде, могут быть переведены в водорастворимые производные действием подходящего основания. Выбор основания зависит от кислотности вещества. На различиях в кислотных свойствах спиртов, фенолов и карбоновых кислот основан метод разделения смесей этих веществ на индивидуальные компоненты.

Спирты чаще всего обладают меньшей кислотностью в сравнении с фенолами (рКа фенолов около 10, а рКа алифатических спиртов около 17-18). Кислотные свойства фенолов и карбоновых кислот тоже значительно различаются (рКа бензойной кислоты 4,2). Схема разделения смесей спиртов, фенолов и карбоновых кислот заключается в последовательной обработке сначала слабым основанием, затем более сильным:

Слабое основание в схеме – водный раствор гидрокарбоната натрия (NaHCO₃), которое взаимодействует только с самой сильной Н-кислотой из представленных – RCOOH, превращая ее в соль карбоновой кислоты. Более сильное основание (NaOH) способно превратить фенол в его соль (PhONa), но не способно перевести спирт (ROH) в его соль (алкоголят RONa).

Метод неприменим к низкомолекулярным спиртам и кислотам, так как все они растворимы в воде.

Цель работы: разделить трехкомпонентную смесь и идентифицировать входящие в ее состав индивидуальные вещества (спирт, фенол и карбоновую кислоту).