Строение стеариновой кислоты (С18)

Насыщенные жирные кислоты. Химическое строение, роль в клетке.

Жирные кислоты, не содержащие двой­ных связей, называют насыщенными. Общая формула насыщенных жирных кислот: С_nН_2n+1СООН, где n - число углеродных атомов. В типичных липидах животного происхождения преобладающей насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая (C16), второе место занимает стеариновая кислота (C18). Более короткие жирные кислоты (C14 и C12), так же как и более длинные (до C28), встречаются лишь в небольших количествах. Жирные кислоты, содержащие 10 или меньше углеродных атомов, вообще редко встречаются в животных липидах.

Пальмитиновая  кислота (гексадекановая кислота)  CH₃(CH₂)₁₄COOH (C₁₅H₃₁COOH) — наиболее распространённая в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота.

Биологическое значение

Это высшая жирная насыщенная кислота, входит в состав природных липидов (триглицеридов, фосфолипидов, гликолипидов) — основных компонентов биологических мембран, в значительной степени определяя их свойства. Наряду с другими жирными кислотами эта кислота является одним из источников энергии для животных организмов (бета-окисление жирных кислот). Пальмитиновая кислота — заменимая жирная кислота, она синтезируется всеми животными организмами. В промышленности вместе с другими жирными кислотами используется для производства мыла.

Высокое содержание пальмитиновой кислоты характерно для природных масел (хлопкового, кокосового, масла какао и пальмового), спермацета и свиного сала. У млекопитающих синтез данной кислоты  происходит в печени из малонил-КоА.

Строение пальмитиновой кислоты (С16)

Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, соответствующая формуле CH₃(CH₂)₁₆COOH (С₁₇Н₃₅COOH). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем.

Биологическое значение

Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание стеариновой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 10 % (пальмовое масло).

Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

Строение стеариновой кислоты (С18)

Миристиновая кислота (тетрадекановая кислота) CH₃(CH₂)₁₂COOH (С₁₃Н₂₇COOH) — одноосновная предельная карбоновая кислота. Находится в изобилии в виде того же триглицерида в масле яванского миндаля, содержится в многих других растительных маслах: масло укууба (73 %), масло пальмы мурумуру (36,9 %), масло пальмы тукума, масло бабассу, кокосовое масло (15—23 %), пальмоядровое масло (15—20%), масло чаульмугра (5,9 %), пальмовое масло (0,5—2 %),кукурузное масло (0,1—1,7 %).