Химические свойства и применение алканов

Гомологический ряд предельных углеводородов

Предельные углеводорода по-другому называют алканами, насыщенными углеводородами или парафинами. Простейшим представителем алканов является метан СН₄, структурную формулу которого вы уже знаете.

Соберите шаростержневую модель метана. Получилась ли у вас структурная формула метана? Обратите внимание, что структурная формула показывает только порядок соединения атомов в молекуле, но никак не пространственное расположение атомов в молекуле: метан имеет форму тетраэдра – правильной треугольной пирамиды, в вершинах которой расположены атомы водорода.

Теперь отнимите один атом водорода. Что вы получили? А получается частица СН₃, в которой атом углерода имеет одну свободную валентность. Эта частица называется радикалом метилом.

Радикал – это частица с неспаренным электроном или свободной валентностью. Из метана получается радикал метил: суффикс –ан меняется на суффикс –ил. Встречались вы с такими суффиксами на уроках русского языка? Радикалы долго «не живут»: они очень активны и сразу соединяются с другими атомами или друг с другом.

Теперь соедините два радикала метила друг с другом. Что вы получили? Второй представитель алканов – этан. Если соединить радикал этил и метил, то получится третий представитель предельных углеводородов – пропан.

Напишите сокращенные структурные формулы этих веществ. Как они отличаются по составу? На группу –СН₂–. Метан, этан, пропан и следующие за ними алканы составляют Гомологический ряд – ряд похожих по строению веществ – гомологов, отличающихся на одну или несколько групп –СН₂–. Греческое слово гомолог означает сходный.

Обратите внимание, что атомы углерода в молекулах алканов соединены только одинарными связями, и они до предела насыщены атомами водорода. Пишем определение: Алканы (предельные УВ, насыщенные УВ, парафины) – ОВ, состоящие из атомов углерода и водорода, связанных между собой только одинарными связями. Обратите внимание на суффикс –ан. Это родовой суффикс для алканов. А каково соотношение атомов С и Н в молекулах алканов? Атомов водорода в два раза больше и ещё на два, чем атомов углерода. Дописываем определение: с общей формулой С_nH_2n+2.

Как связаны молекулярные массы и физические свойства гомологов метана? Наиболее лёгкие алканы – газы. Далее – жидкости. Более тяжелые предельные углеводороды будут твёрдыми. Названия первых семи алканов надо выучить наизусть – это вам на домашнее задание.

Зная общую формулу алканов, допишите формулы указанных насыщенных углеводородов. Напишите их формулы в тетради.

 

Изомерия и номенклатура предельных углеводородов

Для четвертого представителя алканов бутана С₄Н₁₀ можно составить две структурные формулы. Напишите их в тетради. Будут ли одним веществом или разными веществами? Вспомните второе положение теории Бутлерова. Напишите в тетради определении: Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение, называются изомерами от греческого «изос» – одинаковый, «мерос» – часть. Изомеры бутана называются нормальный бутан (н -бутан) и изобутан.

Для пентана можно составить формулы уже трех изомеров: н- пентан, изопентан и неопентан (тетраметилметан). Для декана С₁₀Н₂₂ можно составить структурные формулы уже 75 изомеров. А эйкозан С₂₀ Н₄₂ имеет 366 319 изомеров! Как вы заметили, одно и то же вещество может иметь несколько названий. Какое же из них правильное? Чтобы все химики мира понимали друг друга, они придумали международную (заместительную) номенклатуру (как давать названия) веществам.

Алгоритм:

ü выбираем самую длинную углеродную цепь и называем его: бутан

ü нумеруем цепь начиная с того конца, ближе к которому заместитель (радикал)

ü называем заместители-радикалы в порядке их усложнения, если они одинаковые, применяем приставки ди-, три-, тетра-: диметил

ü указываем впереди их положение цифрами: 2,2-

Дайте названия изомерам пентана по международной номенклатуре.

 

Химические свойства и применение алканов

Не зря предельные УВ назвали парафинами: греческое выражение parum affinis означает «малоактивный»: метан и его гомологи не реагируют ни с кислотами, ни со щелочами, устойчивы к окислению.

Но вы помните одно из свойств всех ОВ: они горят с образование углекислого газа и воды. Не являются исключением и алканы. Кроме этого, они вступают в реакцию замещения с галогенами и разлагаются при нагревании с отщеплением водорода – вступают в реакцию дегидрирования.

Составьте уравнение реакции горения метана. Эту реакцию вы применяете каждый день, когда дома зажигаете газовую плитку: природный газ в основном состоит из метана и других газообразных алканов. Нефть – смесь и газообразных, и жидких, и твердых углеводородов. Её перегонкой получают нефтепродукты бензин, керосин, соляру, мазут, которые применяются как топливо. (Горение зажигалки). Парафиновая свеча состоит из твёрдых алканов..

Следующее свойство алканов – реакции замещения с галогенами. Структурная формула метана помогает показать, как это происходит. Полученное вещество называется хлорметан. В избытке хлора реакция может идти дальше: составляем схему:

 

                                    + Cl₂         + Cl₂                   + Cl₂                 + Cl₂

СН₄ à CН₃Сl à CH₂Cl₂ à CH₃Cl à CCl₄

                                                 – HCl         – HCl        – HCl          – HCl

 

Галогеноалканы применяются в качестве растворителей например в химчистке, как жидкость для снятия лака, трихлорметан для общего наркоза в хирургии, пары тетрахлорметана негорючи и тяжелы, поэтому его применяют в тушении пожаров.

При нагревании без доступа воздуха алканы разлагаются. При нагревании метана образуется мелкодисперсная сажа – уголь (применяется для изготовления типографской краски, обувного крема, картриджа для принтеров) и водород (синтез аммиака, хлороводорода). Реакции органических веществ, протекающие с отщеплением водорода называются реакциями де гидрирования.

При дегидрировании этана образуется ценный продукт этилен, применяемый для синтеза пластмасс, технического этилового спирта.

    Таким образом, алканы в первую очередь применяются как топливо, а продукты их переработки – как химическое сырье и растворители.

    Такие ученые как русские химики Владимир Марковников, Михаил Коновалов, немецкий химик Вюрц внесли большой вклад в изучение углеводородов. Ближе с их работами вы познакомитесь в 10 классе.