Тема: Предельные углеводороды. Алканы

Государственное автономное профессиональное образовательное учреждение Тюменской области

«Тюменский колледж транспортных технологий и сервиса»

 

РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ

По органической химии

Для самостоятельной работы студентов

____________________________

_____________________________________

Тюмень, 2016

Рассмотрен на заседании методической

(цикловой) комиссии

Математического и общего

Естественнонаучного цикла

Председатель ___________/Д.В. Сидунова

Протокол №                          

от «_____»_______________2016г.

 

УТВЕРЖДАЮ

Зам. директора по УМР ГАПОУ ТО «Тюменский колледж транспортных

 технологий и сервиса»

____________Н.И. Заговеньева

 

 

Согласовано:

Зав. Отделением

Отделение технологий автомобильного транспорта

 «____»____________2016 г. _____________Л.В.Заворин

 

 

 

 

Автор: Самвелян А.О.

преподаватель ГАПОУ ТО «Тюменский колледж транспортных технологий и сервиса»

 

 

Рабочая тетрадь по органической химии разработана для студентов 1 курса и предназначена для самостоятельной работы учащихся, состоит из 14 разделов и служит для закрепления знаний и приобретения навыков в решении задач и упражнений по дисциплине «Органическая химия».

 

ОГЛАВЛЕНИЕ

ПРЕДИСЛОВИЕ----------------------------------------------------------------------------------------- 4

ЗАНЯТИЕ № 1-------------------------------------------------------------------------------------------- 5

Тема: Предельные углеводороды. Алканы.----------------------------------------------- 5

ЗАНЯТИЕ № 2------------------------------------------------------------------------------------------ 12

Тема: Предельные углеводороды. Циклоалканы.------------------------------------- 12

ЗАНЯТИЕ № 3------------------------------------------------------------------------------------------ 16

Тема: Непредельные углеводороды. Алкены.-------------------------------------------- 6

ЗАНЯТИЕ № 4------------------------------------------------------------------------------------------ 24

Тема: Непредельные углеводороды. Алкины.------------------------------------------ 24

ЗАНЯТИЕ № 5------------------------------------------------------------------------------------------ 30

Тема: Ароматические углеводороды. Арены.------------------------------------------- 30

 

ЗАНЯТИЕ № 6 --------------------------------------------------------------------------------------36

Тема: Галогенопроизводные углеводородов.______________________________ 36

ЗАНЯТИЕ № 7------------------------------------------------------------------------------------------ 39

Тема: Спирты и фенолы.----------------------------------------------------------------------- 39

ЗАНЯТИЕ № 8------------------------------------------------------------------------------------------ 47

Тема: Альдегиды и кетоны.------------------------------------------------------------------- 47

ЗАНЯТИЕ № 9------------------------------------------------------------------------------------------ 52

Тема: Карбоновые кислоты.------------------------------------------------------------------ 52

ЗАНЯТИЕ № 10________________________________________________________59

Тема: Гидроксикислоты______________________________________________59

ЗАНЯТИЕ № 11----------------------------------------------------------------------------------------- 63

Тема: Сложные эфиры. Жиры. Мыла.---------------------------------------------------- 63

ЗАНЯТИЕ № 12----------------------------------------------------------------------------------------- 67

Тема: Состав и строение углеводов.-------------------------------------------------------- 67

ЗАНЯТИЕ № 13----------------------------------------------------------------------------------------- 73

Тема: Амины. Аминокислоты. Белки.----------------------------------------------------- 73

ЗАНЯТИЕ № 14________________________________________________________79

Тема: Азо-, диазосоединения_________________________________________ 79

ПРИЛОЖЕНИЕ---------------------------------------------------------------------------------------- 57

Применение углеводородов и их производных----------------------------------------- 57

Литература------------------------------------------------------------------------------------------ 59

 

 

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Целью рабочей тетради является закрепление знаний химической терминологии и приобретение навыков в решении задач и упражнений по разделу «Органическая химия». Рабочая тетрадь состоит из 14 занятий, кратко отражающих основные темы раздела «Органическая химия», и предназначена для самостоятельной работы.

Форма отчета по работе в рабочей тетради

№	Тема	Дата сдачи	Дата контроля	Оценка	Роспись
1.	Предельные углеводороды. Алканы.
2.	Предельные углеводороды. Циклоалканы.
3.	Непредельные углеводороды. Алкены.
4.	Непредельные углеводороды. Алкины.
5.	Ароматические углеводороды. Арены.
6.	Галогенопроизводные углеводородов.
7.	Спирты. Фенолы.
8.	Альдегиды и кетоны.
9.	Карбоновые кислоты.
10.	Гидроксикислоты
11.	Сложные эфиры. Жиры. Мыла.
12.	Состав и строение углеводов.
13.	Амины. Аминокислоты. Белки.
14.	Азо-, диазосоединения.

ЗАНЯТИЕ № 1

Тема: Предельные углеводороды. Алканы.

        Прочитайте соответствующие разделы учебника [1]

                       Глава 2. Алифатические углеводороды. (стр.46-70)

   

Ключевые слова: алкан, бутан, гексан, гептан, гомологи, гомологический ряд, декан, метан, неразветвлённый, номенклатура, нонан, насыщенный углеводород, октан, одинарная (простая) связь, парафиновые углеводороды, пентан, пропан, радикал, радикальный механизм реакции, структурная изомерия, углеводороды, углеродный скелет, этан, sp³-гибридизация.

Задачи и упражнения.

        

1. Закончите определения.

Углеводородами называют органические соединения, ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Алканами называют алифатические углеводороды……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Гомологический ряд – это ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

 

2. Заполните таблицу по образцу:

 

Название алкана	Формула алкана	Название радикала	Формула радикала
метан	CH4	метил	CH3-
этан
пропан	CH3CH2CH3		CH3CH2CH2-
пропан		изопропил
бутан
пентан
изобутан
изопентан
неопентан
гексан

 

3. Выберите правильный ответ. Какая формула соответствует алканам?

А) С_nH_2n+2                                     Б) С_nH_2n                               В) С_nH_2n-2

 

 

А	Б	В

 

4. Нарисуйте пространственную модель молекулы метана.

 

 

5. Ответьте на вопрос. Как можно назвать химическую связь в молекуле алкана?

 

Водородная	Ковалентная	Полярная	Неполярная	Одинарная	Двойная	Ионная

 

6.  Напишите все возможные изомеры алкана C₆H₁₄ и назовите их.

 

7. Напишите название вещества по его структурной формуле:

а)

………………………………………………………

б)

………………………………………………………..

8. Подпишите под моделями молекул соответствующие им названия и молекулярные (вида С_хН_у) формулы.

…………………. ………………	……………… ………………	……………. …………….	………………. ……………….	……………… ………………

 

9. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,2,3-триметилгексан; 2,4-диметил-3-изопропилгептан, 2-нитропропан, тетрахлорметан.

 

 

10. Осуществите ряд превращений: CH₄ → CН₃СI → C₂Н₆ → C₂Н₅Вr.

 

А)…………………………………………………………………………...…………………………………………………………………………………..

 

Б)……………………………………………………………………….…….……………………………………………………………………………….

 

В)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

 

11. Вычислите относительную плотность газа по воздуху (D_возд) и

 

Формула	Название	Dвозд.
СН4
С4Н10

 

12. Напишите уравнения реакций превращения этана в бутан (CH₃- 

       CH₃ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃).

 

13. На примере взаимодействия пропана с бромом приведите меха

  низм реакции радикального замещения.

Схема реакции: ………………………………………………………………………………………………... ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………     Механизм реакции: …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………….

 

14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, назовите продукты реакций:

1………………………………………………………………………………………………….. ……………………………………………………………………………………………………     2…………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………..     3………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………..

 

1………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………….   2………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………..

 

15. С какими из перечисленных веществ будет реагировать пропан:

а) HNO₃ (t⁰),           б) HCl                в) H₂O

г) Br₂ (hn),              д) NaOH            е) Cl₂ (hn),                  

Напишите уравнения этих реакций.

 

16. Осуществите следующие превращения, укажите условия реакций:

 

 

           ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

                           1. Природные источники алканов

 

2. Вазелин. Вазелиновое масло, парафин

 

3. Природный газ.

 

4. Перегонка нефти.

 

5. Отдельные представители алканов: метан.

 

6. Отдельные представители: изооктан.

 

 

ЗАНЯТИЕ № 2

Тема: Предельные углеводороды. Циклоалканы.

   Прочитайте соответствующие разделы учебника. [ 1]

                      Глава 3 Циклические углеводороды. (стр.105-111)

 

Ключевые слова: нафтены, циклоалканы, циклопарафины, циклическое строение, sp³-гибридизация.

 

Задачи и упражнения.

1. Закончите определение.

Циклоалканами называют ___________________________________  ____________________________________________________

___________________________________________________

 

2. Какая формула соответствует ряду алканов, а какая циклопарафинов?

 

	CnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-6
Алкан
Циклопарафин

 

3. Составьте структурные формулы изомерных циклоалканов, которые имеют состав С₅Н₁₀, и назовите их.

4. Получите циклогексан: а) из бензола; б) из дигалогеналкана

 

а)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

 

б)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

 

5. В схеме превращений

 

Относительная молекулярная масса органического вещества Х₂ равна _________. (Запишите число с точностью до целых.)

 

6. Допишите до конца следующие реакции:

 

……………………………………………………………..

 

……………………………………………………………..

 

 

…………………………………………………………….

 

 

……………………………………………………………..

 

 

…………………………………………………………..

 

 

…………………………………………………………………

 

 

…………………………………………………………………

 

7. Разгадайте ключевое слово кроссворда. Ответы записывайте по вертикали.

1. Атомы какого вещества, кроме водорода, входят в состав углеводородов?
2. Как называется предельный углеводород с 6-ю атомами углерода?
3. Как по-другому называются предельные углеводороды?
4. Как называется первый гомолог ряда алканов?
5. Назовите автора теории химического строения органических соединений.?
6. Как называются молекулы алканов, отличающаяся друг от друга на группу СН₂?
7. Назовите алкан, структурная формула которого С₁₀Н₂₂?
8. Атомы какого вещества, кроме углерода, входят в состав алканов?
9. Как называется радикал –С₃Н₇?
10. Назовите продукт монохлорирования метана?
11. Как называется связь в молекуле алканов?

				5
					6		8
									10
		3	4					9		11
1	2					7

 

     ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Малые циклы   2. Обычные циклы.   3. Пиретроиды.   4. Особенности строения циклоалканов.

 

ЗАНЯТИЕ № 3