Ароматические соединения (арены)

Алканы – соединения, состав которых выражается общей формулой

C_nH_2n+2. В молекулах алканов содержатся только простые одинарные связи. Химические превращения в алканах осуществляются либо за счёт разрыва цепи углеродных атомов, либо за счёт замещения водорода на другие атомы или группы.

Наиболее характерными реакциями замещения для алканов являются реакции галогенирования и нитрования, также характерны реакции         окисления и крекинг.

Опорный конспект №1.

                           Предельные углеводороды.

                                       Алканы. C_nH_2n+2

CH4 –метан [109028’; sp3- гибрид. rc-c =0,154 нм]    ан-окончание R---CnH2n+1       ил –окончание C1 –C4---газы С5 – С16 - жидкости С17 --твердые в-ва

1. Реакция горения: C2H6 +3,5O2 = 2 CO2+ 3 H2O +Q 2. Реакции разложения: CH4 -----1000----C + 2H2    пиролиз метана: 2 CH4------1500-----C2H2 + 3 H2     крекинг С4H10 =  C2H6 + C2H4          3. Реакции замещения: а)галогенирования CnH2n+2 + Cl2 = CnH2n+1Cl + HCl б) реакция Коновалова CnH2n+2 + HNO3=CnH2n+1NO2 + H2O    (10-15%) 4. Реакция Вюрца: 2CnH2n+1Cl + 2 Na =2NaCl + CnH2n+1-CnH2n+1

1.Топливо 2.Растворители 3. получают: водород, ацетилен, краску, резину, уксусную кислоту. 1.природный газ 2.попутный нефтяной газ 3.нефть 4.лабораторный способ: CH3COONa + NaOH =CH4 + Na2CO3   Al4C3+12HCl = 4 AlCl3+3CH4

Алкены (этиленовые углеводороды) — углеводороды, отвечающие общей формуле C_nH_2n и содержащие одну двойную связь.

Реакции в алкенах обычно протекают по месту двойной связи, чаще  всего это реакции присоединения (гидрирование, присоединение галогенов и галогеноводородов, гидратация). Большое значение имеют реакции окисления и полимеризации. Качественной реакцией на двойную и тройную связь является обесцвечивание бромной воды (Br₂-вода) и раствора KMnO₄.  По этим реакциям  можно различать предельные и непредельные углеводороды.

Опорный конспект №2

Этиленовые углеводороды.  Алкены.  C_nH_2n

C2H4-этилен, этен  ен-окончание газ, б/ц, б/з, плохо растворим в H2O [sp2-гибрид., 1200; rc=c =0,134 нм С2—С4-газы С5---С15-ж С16----тв.в-ва Изомерия: 1.межклассовая 2.углеродного скелета 3. положения двойной сязи 4.пространственная цис-транс-	1.Реакция горения: C2H4+3O2 = 2 CO2 + 2H2O 2. Реакция гидрирования: С2H4 + H2 = C2H6 3. Реакция гидратации: C2H4 + H2O = C2H5OH 4. Реакция галогенирования: C2H4+ Br2 = C2H4Br2 5. Реакция гидрогалогенирования: C2H4 + HBr = C2H5Br 6. Реакция полимеризации: n C2H4-инициатор-(-CH2-CH2-)n	1. дихлорэтан –растворитель C2H4 + Cl2=C2H4Cl2 2. хлорэтан- медицина C2H4 + HCl =C2H5Cl 3. полимеры 4.спирты. II а) в лаборатории: C2H5OH –конц.-H2SO4-----C2H4 + H2O (при температуре выше 1400) б) в промышленности: C2H6--t--- C2H4+H2
	Качественная реакция- обесцвечивание Br2-воды и раствора KMnO4

Алкадиены (диеновые углеводороды) -углеводороды, отвечающие формуле C_nH_2n-2, в молекулах которых есть две двойные связи между атомами углерода. Для алкадиенов характерны реакции присоединения по двойным связям и полимеризации (изопрена и бутадиена-1,3)

Опорный конспект №3. Диеновые углеводороды. Алкадиены. C_nH_2n-2               

CH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3 (дивинил) газ, легко сжижающийся CH2=C/-CH=CH2      CH3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) легко кипящая жидкость 1.С=С-С-С=С изолированные 2.С=С-С=С сопряженные 3.С=С=С кумулированные диен-окончание	1. Реакция горения: C4H6 + 5,5O2 =4CO2 + 3H2O +Q 2.Реакции присоединения: (идут в 2 стадии){+H2; + Br2; + HBr;+ H2O} C4H6 + Br2= C4H6Br2(1 стадия) C4H6Br2 + Br2=C4H6Br4 (2стадия) C4H6+ 2 Br2= C4H6Br4(1 и 2) C4H6 + 2H2 =C4H10 C4H6 + 2 HBr = C4H8Br2 2.Реакция полимеризации: nCH2=CH-CH=CH2----------инициат(-CH2-CH=CH-CH2-)n бутадиеновый каучук	Применение: получение синтетических каучуков—бутадиенового и изопренового II 1.Реакция Лебедева: 2CH3 –CH2OH -----CH2=CHCH=CH2+2H2O + H2 (кат.Al2O3+ZnO  при температуре4250С) 2.реакция дегидрирования алканов C5H12-----C5H8+2H2 (кат.Cr2O3, t0)
	Качественная реакция-обесцвечивание Br2-воды и раствора KMnO4	2-метилбутан---- (2-метилбутадиен-1,3)

 

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, отвечающие общей формуле C_nH_2n-2, в молекулах которых есть тройная связь между атомами углерода.

Как и у алкенов, кратная (тройная) связь в алкинах является активным центром для ряда химических реакций. Для алкинов характерны реакции присоединения (гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации). Кроме того атомы водорода в молекуле ацетилена способны замещаться на металлы, образуя ацетилениды. При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля образуется бензол (реакция тримеризации). Алкины легко окисляются(обесцвечивают раствор KMnO₄)

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ № 4

Ацетиленовые углеводороды. АЛКИНЫ. C_nH_2n-2

C2H2- ацетилен, этин газ, б/ц и б/з,  плохо р-м в H2O ин-окончание HC=CH молекула линейная [ sp- гибрид., 1800, rc=c = 0,120 нм] C2 – C4----газы C5 – C16 --- жидкости C17-------- тв.в-ва Изомерия: 1. углеродного скелета 2. положения тройной связи 3.  межклассовая	1.реакция горения C2H2 + 2,5O2 = 2CO2 + H2O 2.реакция гидрирования  C2H2 + H2 =C2H4 (1 ст.)  C2H4 + H2 = C2H6 (2 ст.) 3.реакция галогенирования С2H2 + Br2 = C2H2Br2 C2H2Br2 + Br2 = C2H2Br4 4.Реакция Кучерова С2H2 + H2O=CH3CHO (уксусный альдегид) 4.Качественные реакции +Ag2O HC=CH + Ag2O = AgC=CAg + H2O обесцвечивание Br2-воды и р-ра KMnO4	Применение. 1.горючее при резке и сварки. 2. получение хлорпроизводных, растворителей, мономеров для производства пластмасс (винилхлорид) 4.получение уксусной кислоты Получение. а) карбидный способ CaC2 + 2 H2O = C2H2 + Ca(OH)2 б)разложение метана 2CH4---1500---C2H2 + 3H2 в) синтетический (Бертло 1862 г.) 2C + H2 = C2H2
= в данном случае обозначает тройную связь

Ароматические соединения (арены).

К классу ароматических углеводородов наиболее простого типа с общей формулой C_nH_2n-6 (при n>6) относятся бензол и его гомологи.

Для ароматических углеводородов наиболее характерны реакции замещения водорода бензольного ядра, причём эти реакции протекают легче, чем у предельных углеводородов (галогенирование, сульфирование).

Для ароматических соединений характерны и реакции присоединения, которые протекают значительно труднее, чем замещение (гидрирование, УФ-хлорирование). Бензол устойчив к окислителям, но его гомологи окисляются легко.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ № 5

Ароматические углеводороды. АРЕНЫ. C_nH_2n-6

C6H6—бензол С6H5-CH3 --- толуол(метилбензол) жидкости, легче воды, н/р в H2O [sp2-гибрид., 1200,  rc-c =0,140 нм]     структурная формула бензола 1865-Кекуле.

1.Реакция горения C6H6 + 7,5O2 = 6CO2 + 3H2O 2.реакции замещения a)+Br2 C6H6 + Br2=C6H5Br + HBr   б) +HNO3 C6H6 + HNO3 =C6H5NO2+H2O 3.реакции присоединения а) + H2 C6H6 +3 H2 =C6H12 б) + Cl2 C6H6 + 3Cl2 = C6H6Cl6 присоединение идёт за счёт разрыва п-электронной системы. C6H6 не обесцвечивает Br2-воду и раствор KMnO4 C6H5-CH3+[O] ---C6H5COOH бензойная к-та

Применение: 1.получение нитробензола, хлорбензола, гексахлорциклогексана 2.синтез лекарств, красителей. Получение: 1.тримеризация ацетилена(реакция Зелинского –Казанского) 3 C2H2 =650актив. уголь== С6Н6 2.из нефти каменного угля 4.дегидрирование циклогексана,  гексана (кат. Cr2O3)(Pt на Al2O3 t=4500) 5.Алкилирование C6H6 + CH3-CH2Cl = C6H5-CH2-CH3 (этилбензол) 6.Реакция Вюрца-Фиттинга(1864 г) C6H5Br +BrC2H5+2Na =этилбензол+2NaBr

                     Задачи  для самостоятельного решения.

1. Углеводород, массовая доля водорода в котором 20,0% имеющий относительную плотность по воздуху 1,034 – это

1) этан 2) этилен 3) пропан 4) пропилен

2.Углеводород, массовая доля водорода в котором 15,79%, имеющий относительную плотность по воздуху 3,93 –это

1) октан 2) гексан 3) октен 4) гексен

3. Какой объём метана получится в результате разложения 10 г карбида алюминия водой?

4. Какой объём кислорода потребуется для сжигания 10 литров бутана?

5. При хлорировании 11,2 л (н.у.) метана получили 53,9 г тетрахлорметана. Выход продукта в % от теоретически возможного равен

1)70 2)75 3) 80 4)85

6.Смесь метана и этилена объёмом 400 мл обесцветила 40 г бромной воды с массовой долей 0,04 (4%). Определите объёмную долю этилена в смеси (%).

7. При пропускании 224 л газовой смеси, содержащей этан и этилен через хлорную воду, в реакцию вступило 7,1 г хлора. Определите % (по объёму) этилена в смеси.

8.Углеводород относится к гомологическому ряду этилена. Напишите его структурную формулу, зная, что 21 г его способен присоединить 80 г Br₂.В ответе укажите молярную массу.

9. Углеводород относится к ацетиленовым. Определите его формулу, зная, что присоединив 80 г Br₂ получилось 104 г вещества.

10. Углеводород относится к ацетиленовым. Написать структурную формулу, зная что 4 г его способны присоединить 4,48 л водорода.

11.Какой объём ацетилена должен вступить в реакцию, чтобы образовалось 12 г этана.

 

12.Какой объём воздуха (при н.у.) расходуется на сжигание 13 г ацетилена, если в воздухе 21% кислорода.

13. Технический карбид кальция массой 25 г обработали избытком воды. Полученный ацетилен пропустили через Br₂- воду. Образовался тетрабром этан массой 90 г. Определите массовую долю карбида кальция в техническом образце.

14. Ацетилен прореагировал с HCl. Образовавшийся продукт  вступил в реакцию полимеризации. Степень полимеризации равна 300. Укажите молярную массу полимера.

15.Сколько грамм раствора KOH с массовой долей 0,2 потребуется для поглощения оксида углерода (IV) полученного при полном сгорании 52 г ацетилена? Учесть, что получается средняя соль.

16.В лаборатории из 25 литров ацетилена было получено 16 г бензола. Сколько это составляет в % от той массы, которая должна была образоваться согласно уравнению реакции?

17.При сжигании углеводорода образовалось 22 г углекислого газа и 4,5 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода, зная, что он содержит 2 атома углерода.

18.При сгорании органического вещества массой 2,3 г образовался оксид углерода(4) массой 4,4 г и вода массой 2,7 г. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. Определите его молекулярную формулу.

19. Дегидрированием пропана получили пропен. Напишите реакцию полимеризации пропена. Сколько атомов углерода входит в состав молекулы полипропилена, если степень полимеризации равна 20?

20. Какой максимальный объём хлора в м³ (н.у.) могут присоединить

 2000 л изопрена плотностью 1,02 г/см³?

21. В результате прямой гидратацией 112 м³ (н.у.) этилена получили172,5 кг этанола (этилового спирта). Вычислите выход спирта (%) от теоретического.

22. Вычислите, какой объём кислорода (н.у.) потребуется для полного сгорания 10 м³ пропана (н.у.)

                         Тест по теме " Углеводороды»

1. Гомологом вещества, формула которого CH₂=CH-CH=CH₂ является

1) ацетилен 2) циклобутан 3) изопрен 4) бутен

2.Изомеры положения двойной связи имеет вещество, формула которого

1) C₆H₆ 2) CH₂=C(CH₃)₂    3) CH₂=CH₂ 4) CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃

3.Вещества, формулы которых CH₂=CH₂ и CH₂=CH-CH₃, являются гомологами, потому что

1) относятся к линейным углеводородам, молекулы которых содержат различное число атомов углерода

2) имеют сходное строение и свойства и отличаются по составу на группу

 -CH₂-

3) их молекулы имеют нециклическое строение и отличаются числом атомов водорода

4) в их молекулах есть кратные связи

4.Бутен-1 имеет формулу

1) CH₃-CH=CH-CH₃     2) CH₂=CH-CH₂-CH₃     

3) CH₂=CH-CH=CH₂   4) CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

5.Гидратация этилена протекает по уравнению

1) CH₂=CH₂ + H₂O =CH₃CH₂OH

2) CH₂=CH₂ + H₂ = CH₃CH₃

3) CH₂=CH₂ + HBr = CH₃-CH₂Br

4) CH₂=CH₂ + Br₂ = CH₂Br-CH₂Br

6. При гидратации бутена-1 образуется

1) бутаналь      3) бутанол-2

2) бутанол-1     4) бутан

7. В результате реакции полимеризации можно получить

1) каучук 2) стирол   3) формальдегид  4) капрон

8.Бутадиен-1,3 имеет формулу

1) CH₃-CH₂-CH₂-CH₃  2) CH₃-CH=CH-CH₃    

 3) CH₂=CH-CH₂-CH₃  4) CH₂=CH-CH=CH₂

9.Наличием п-связей в молекуле бутадиенового каучука можно объяснить его

1) термопластичность  2) способность к реакциям присоединения

3) неспособность к растворению в воде 4) способность к деполимеризации

10. Метилпропан (изобутан) не вступает в реакцию присоединения хлороводорода, потому что

1)между его атомами нет водородных связей

2) 2-метилпропан является углеводородом

3) его молекула неполярна   4) в его молекуле нет п-связей

11.Гомолагами являются:

1) этан и пропен                        2) бензол и гексан

3)циклогексан и гексен            4)бутадиен и изопрен

12. Минимальное число атомов углерода в аренах:

1) 4 2) 6 3) 7 4) 5

13. Общая формула алкинов:

1)  C_nH_2n 2) C_nH_2n+2 3)  C_nH_2n-2 4) C_nH_2n-6

14.Все атомы углерода находятся в состоянии sp² гибридизации в молекуле:

1) пропена 2) ацетилена 3) этана 4) бензола

15.Число о-связей в молекуле бензола:   1)3 2)6 3)12 4)18

16. Молекула бензола: 1) плоская 2) тетраэдрич. 3)линейная 4) цилиндрич.