Выучить наизусть таблицу на стр. 3 – названия и формулы гомологического ряда алканов

Химия

А класс___________________

Тема урока: "Вещества органические и неорганические. Относительность понятия «органические вещества». Первоначальные представления о строении органических соединений, молекулярные и структурные формулы органических веществ.

       Мы начинаем изучать органические вещества, общая численность которых в настоящее время составляет более 10 млн. веществ, причём каждый год их число увеличивается на 200-300 тысяч новых соединений. Общее число неорганических соединений не превышает 700 тысяч. Таким образом, число органических соединений превышает в десятки раз число неорганических веществ. Чем обусловлено такое многообразие органических веществ? В чём их особенность? Ответы на эти вопросы вы получите, изучая новый для вас раздел химии – органическую химию.

 

Предмет органической химии.

Органическая химия – это химия соединений углерода. С давних времён возникло естественное разделение всех веществ на неорганические (минеральные, не живые) и органические, т.е получаемые из живых организмов – растений, животных. Позже это понятие расширилось, и в настоящее время к органическим веществам относят и такие, которые не имеют никакого отношения к живым организмам, например, полимеры, пластмассы. Синтезированы вещества, которых нет вообще в природе, они получены искусственно. Но главный критерий всегда остаётся – наличие в соединении хотя бы одного углеродного атома.

Угольная кислота, оксиды углерода, карбонаты, карбиды – это неорганические соединения, у них нет свойств органических веществ.

Органические вещества отличаются от неорганических тем, что в их состав обязательно входит углерод.

Основные элементы, входящие в большинство органических веществ: C, H, O, S, N, Hal. Основные элементы в органических соединениях – углерод и водород. Поэтому при их горении всегда образуются углекислый газ и вода.

 

Значение и роль органической химии в современной жизни

Трудно представить жизнь современного человека без её достижений. Человек окружён органическими веществами на протяжении всей своей жизни, начиная с продуктов питания, одежды, обуви, синтетических материалов, полимеров, энергоносителей, лекарственных препаратов, синтетических моющих средств, различных красок, лаков, красителей и т.п.

Основоположником органической химии считают русского ученого А.М.Бутлерова; вклад его в развитие органической химии не уступает вкладу Д.И.Менделеева в развитие неорганической.

 

Теория А.М.Бутлерова. Положения. Значение.

       Основные идеи, высказанные Бутлеровым в своей теории, получили название положений. Они гласят:

- Атомы, входящие в состав молекул органических веществ, не находятся в беспорядочном состоянии, а соединены друг с другом в определённой последовательности химическими связями, согласно их валентности.

- Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от того, в какой последовательности они соединены между собой в молекуле, т.е. от их химического строения.

Химическое строение вещества – определённый порядок, последовательность соединения атомов в молекулы.

Атомы в молекулы соединяются согласно их валентности.

Валентность – способность атомов химических элементов образовывать определённое число химических связей, которые образует данный атом с другими атомами в молекуле.

Вспомним, как образуются связи в соединениях:

В молекуле хлороводорода H–Cl 1 ковалентная полярная связь. Водород соединён 1 связью с хлором, поэтому он одновалентен. Водород всегда одновалентен. Хлор, в данном случае, также соединён 1 химической связью с водородом, поэтому он одновалентен. Но хлор может проявлять и переменную валентность. Одна связь – это пара электронов.

Чтобы определить валентность элемента в структурной формуле нужно сосчитать число чёрточек (связей), исходящих от каждого элемента. Углерод в органических соединениях всегда четырёхвалентен.

Численные значения степени окисления и валентности не всегда совпадают.

H⁺¹₂O^-1₂

Степень окисления кислорода равна -1, а по структурной формуле валентность кислорода равна 2:

H – O – O - H

Атомы водорода и кислорода соединены ковалентной полярной связью, атомы кислорода соединены между собой ковалентной неполярной связью.

Постоянные значения валентности: H – одновалентен, O – двухвалентен, C – четырёхвалентен.

Структурные формулы.

 

Углеродные атомы обладают способностью соединяться друг с другом в разнообразные цепи: прямые, замкнутые, разветвлённые. В этих цепях углероды дополнительно могут создавать связи с водородом, кислородом и другими элементами.

 Самые простые органические соединения называются углеводородами, так как в их составе имеется только углерод и водород.

Углеводороды – вещества, состоящие из углерода и водорода. Углеводороды делятся на предельные и непредельные.

Предельные углеводороды – углеводороды, в которых имеются только простые (одинарные) связи между атомами углерода и которые соединены с максимально возможным числом атомов водорода, т.е. насыщены ими до предела. Название «предельные углеводороды» имеет синонимы – насыщенные, парафины, алканы.

Общая формула углеводородов, относящихся к алканам – C_nH_2n+2.

Количество атомов углерода в молекуле алкана (n)	Формула углеводорода	Название углеводорода	Формула радикала	Название радикала
1	СН4	метан	СН3-	метил
2	С2Н6	этан	С2Н5-	этил
3	С3Н8	пропан	С3Н7-	пропил
4	С4Н10	бутан	С4Н9-	бутил
5	С5Н12	пентан	С5Н11-	пентил
6	С6Н14	гексан	С6Н13-	гексил
7	С7Н16	гептан	С7Н15-	гептил
8	С8Н18	октан	С8Н17-	октил
9	С9Н20	нонан	С9Н19-	нонил
10	С10Н22	декан	С10Н21-	децил

       Как видим, все углеводороды в этом ряду имеют одинаковую общую формулу C_nH_2n+2, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН₂. Такую группу СН₂ называют гомологической разностью, а такой ряд углеводородов – гомологическим рядом. Углеводороды, находящиеся в таком ряду, называют гомологами.

Гомологи – органические вещества, сходные по строению и свойствам, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп – CH₂.

Гомологический ряд – ряд органических веществ, расположенных в порядке возрастания относительных атомных масс, сходных по строению и свойствам и отличающихся друг от друга на одну или несколько групп – CH₂.

Из-за способности углерода в углеводородах соединяться в разнообразные цепи, существуют множество молекул углеводородов, имеющих одинаковое количество атомов углерода и водорода в молекулах (суммарную формулу), но разное строение этих молекул. Такие соединения называют изомерами, а явление – изомерией.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но отличающиеся по своему строению и свойствам. Изомерия – явление существования изомеров. В углеводородах существует изомерия углеродного скелета. Она зависит от порядка соединения между собой атомов углерода в углеродной цепи.
Для пентана C₅H₁₂ существует только 3 изомера, для гексана C₆H₁₄ - 5 изомеров, а для декана C₁₀H₂₂ уже 75! 

На рисунке 1 показаны структурные формулы возможных изомеров гексана:

рис.1

Какое же пространственное строение имеют молекулы алканов? Молекула метана имеет форму правильного тетраэдра (пирамиды), этана – двух тетраэдров, соединенных вершинами, пропана – зигзагообразную форму, состоящую уже из трех соединенных вершинами пирамид (рисунок 2).

рис.2

 

       Благодаря сходству строения всех алканов, они имеют и сходные физические и химические свойства.

       Физические свойства алканов:

В обычных условиях С₁- С₄ – газы, С₅- С₁₅ – жидкие, С₁₆ – твёрдые. Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями.

           

       Химические свойства алканов:

1. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем):

 

C_nH_2n+2 + O₂ ^t°С → nCO₂ + (n+1)H₂O

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

V(CH₄): V(O₂) = 1: 2

V(CH₄): V(воздуха) = 1: 10

2. Реакции галогенирования (хлорирование, бромирование и т.д.).

При действии света - hν или нагревании происходит замещение атомов водорода алкана на галоген. В реакции образуются вещества С_n H_2n+1Г (Г - это галогены F, Cl, Br, I)

CH₄ + Cl₂ ^hν → CH₃Cl + HCl (1 стадия);

метан хлорметан

 

CH₃Cl + Cl₂ ^hν → CH₂Cl₂ + HCl (2 стадия);

дихлорметан

СH₂Cl₂ + Cl₂ ^hν → CHCl₃  + HCl (3 стадия);

трихлорметан

 

CHCl₃ + Cl₂ ^hν → CCl₄ + HCl (4 стадия).

тетрахлорметан

 

Применение метана.

       Наиболее распространенным в природе и поэтому наиболее широко применяемым алканом является метан. Благодаря высокой теплоте сгорания углеводородов, метан все чаще используют в качестве топлива, зачастую в тех местностях, где нет магистрального природного газа. Сжиженный газ используют как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах, речных и морских судах, тепловозах. Как весьма доступный углеводород, метан все в большей степени используется в качестве химического сырья. Реакции горения и разложения метана используются в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука.

Домашнее задание:

1. Изучить § 51, 52, конспект

Выучить наизусть таблицу на стр. 3 – названия и формулы гомологического ряда алканов.

3. Подготовить реферат на одну из тем: «А.М.Бутлеров. Биография», «Органические соединения вокруг нас», «Углерод – элемент жизни», «Применение метана».