Химические свойства глюкозы

УГЛЕВОДЫ

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

Олигосахариды

Полисахариды

Глюкоза С₆Н₁₂О₆

Фруктоза С₆Н₁₂О₆

Галактоза С₆Н₁₂О₆

Рибоза С₅Н₁₀О₅

Дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄

Дисахариды:

Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁

Лактоза (молочный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Мальтоза (солодовый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Целлюлоза
(С₆Н₁₀О₅)_n

Крахмал
(С₆Н₁₀О₅)_n

Гликоген
(С₆Н₁₀О₅)_n

Физические свойства

Моно- и олигосахариды – твердые, белые кристаллические вещества, имеют сладкий вкус, хорошо растворимы в воде. Полисахариды – твердые, без сладкого вкуса, практически нерастворимые в воде (кроме крахмала).

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

ГЛЮКОЗА

Строение

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами - α и β и линейной формой:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс -положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис -положении.

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Физические свойства

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.