Глюкоза как многоатомный спирт

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

(глюкозат меди (II) – синий раствор)

 

 

Глюкоза как альдегид

 

а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.

 

б) реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.

 

в) Глюкозу также можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой (разб.):

 

 

г) Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.

 

 

д) С NaHSO₃ – НЕ реагирует!!!

 

Реакции брожения.

а) спиртовое брожение C₆H₁₂O₆à 2C₂H₅OH + 2CO₂
этанол

б) молочнокислое брожение C₆H₁₂O₆à 2CH₃-CH(OH)-COOH
молочная кислота

в) маслянокислое брожение C₆H₁₂O₆à C₃H₇COOH + 2CO₂ + 2H₂O
масляная кислота

 

г) лимоннокислое брожение

 

Реакции образования эфиров глюкозы.

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:

 

Простые эфиры получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃-I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с самими кислотами) и с минеральными кислотами.

 

 

 

Реакция горения глюкозы.

C₆H₁₂O₆ + 6О₂à 6CO₂ + 6H₂O

Фруктоза

 

Это структурный изомер глюкозы - кетоноспирт:

 

СН₂- СН- СН- СН - С - СН₂

| | | | ║ |

OH OH OH OH O OH

 

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. Так же, как и глюкоза, реагирует с гидроксидом меди (ярко-синий раствор) без нагревания; образует простые и сложные эфиры, горит. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ. С бромной водой, Сu(OH)₂ при нагревании, аммиачным раствором оксида серебра – не реагирует.

 

 

Реакция восстановления:

 

Реакция многоатомных спиртов:

 

Образование сложных эфиров:

 

 

 

 

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

1. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁