КОНСПЕКТ «АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ»
АМИНЫ
Амины — это производные аммиака, в молекуле которого один или более атомов водорода замещены на радикал:
Группа –NH2, которая входит в состав первичных аминов, называется «аминогруппа». К первичным аминам относятся:
Амины с небольшим числом атомов углерода в молекуле очень похожи на аммиак. Поэтому, описывая свойства аминов, полезно вспоминать аналогичные свойства аммиака.Так, метиламин, как и аммиак — ядовитый газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде.
Сравним взаимодействие аммиака с водой и амина с водой:
Поскольку амины, как и аммиак, проявляют свойства оснований, — они реагируют с кислотами:
Амины могут вступать в реакцию и за счёт углеводородного радикала. Так, анилин вступает в реакцию замещения с бромом (аналогично реакции фенола или толуола с бромом):
Анилин необходим для синтеза многих красителей. Поэтому его в больших количествах получают восстановлением нитробензола при помощи реакции Зинина*:
|
|
Зинин Николай Николаевич (25.08.1812–18.02.1880) — русский химик-органик, открыл (1842) реакцию восстановления ароматических нитросоединений, получив таким способом анилин (1842). В числе его учеников были А. М. Бутлеров, Н. Н. Бекетов и А. П. Бородин (по совместительству композитор).
АМИНОКИСЛОТЫ
Как видно из названия, молекулы аминокислот содержат две функциональные группы:
Простейшей аминокислотой является глицин:
α-аминокислоты входят в состав белков. Всего в состав белков входит постоянно 20 аминокислот. Все они имеют особые названия, и все они α-аминокислоты.
Аминокислоты — это кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.
Аминокислоты диссоциируют в растворе:
Ион водорода H+ тут же вступает в реакцию с анионом:
В результате в растворе нет избытка ни ионов водорода, ни ионов гидроксила, т. е. среда нейтральная (рН = 7).
Поскольку в состав аминокислоты входит основная группа –NH2 и кислотная –СООН, аминокислоты могут реагировать и с кислотами:
и с основаниями:
Таким образом, аминокислоты — амфотерные соединения, именно поэтому они могут реагировать друг с другом.
Какие вещества получаются при взаимодействии кислоты и основания?
В результате этой реакции отщепляется молекула воды. Для того чтобы составить уравнение такой реакции, записывайте формулы аминокислот так, чтобы СООН-группа одной молекулы находилась рядом с NH2-группой другой молекулы: