Перечень цифровых образовательных ресурсов и Web-сайтов Интернет

Мая, группа№11, химия, урок№49.

Тема программы: Фенолы.

Тема урока: Качественная реакция на фенол с бромной водой, хлоридом железа, применение фенола.

Цель: Рассмотреть качественная реакции на фенол с бромной водой, хлоридом железа, где применяют фенол.

План.

Взаимодействие фенола с бромной водой.

Взаимодействие их с хлоридом железа (III).

Применение фенола.

Опорный конспект.

 При взаимодействии фенола с бромной водой образуется нерастворимый в воде 2,4,6-трибромфенол (качественная реакция на фенол).

 Уравнение реакции получения 2,4,6-три-бромфенола:

Качественной реакцией на фенолы является взаимодействие их с хлоридом железа (III).

Образующиеся феноляты железа имеют комплексный характер, окрашены в фиолетовый цвет. Комплексные соли железа с крезолами окрашены в голубой цвет.

 

6 С₆H₅ – OH + FeCl₃ [ (C₆H₅ – O –)₆ Fe]^{3 –}+ 3 Cl^– + 6 H⁺

 

комплексная соль фенолята железа

фиолетового цвета

О – алкилирование

 

О-алкилирование представляет собой получение простых эфиров из фенолов и фенолятов. Например:

 

C₆H₅ – OH + CH₂N₂ C₆H₅ – O – CH₃ + N₂

фенол диазометан метилфениловый эфир

(анизол)

Cu

C₆H₅ – ONa + C₂H₅ – Br C₆H₅ – O – C₂H₅ + NaBr

фенолят натрия бромистый этил этилфениловый эфир

(фенетол)

Метиламин

 

Ацилирование

Реакция ацилирования идет только при взаимодействии фенолятов с производными карбоновых кислот, такими как галогеноангидридами, ангидридами, а с самими карбоновыми кислотами феноляты невзаимодействуют.

 

C₆H₅ – ONa + CH₃ – CO – Cl C₆H₅ – O – CO – CH₃ + NaCl

фенолят натрия хлористый ацетил фенилацетат

(фениловый эфир уксусной кислоты)

 

 

Эфиры устойчивы к химическим реагентам и расщепляются только при действии металлического натрия или амида натрия в инертном растворителе:

 

C₆H₅ – O – CH₃ + 2 Na C₆H₅ – ОNa + СН₃– Nа

анизол фенолят натрия метилнатрий

C₆H₅ – O – CH₃ + NaNH₂ C₆H₅ – ОNa + СН₃– NH₂

 

 

Применение фенола.

В молекулярной биологии и генной инженерии фенол нашел широкое применение в очистке ДНК, а ранее, в смеси с хлороформом вещество применялось для выделения ДНК из клетки. Но и здесь актуальность использования фенола была утрачена вследствие достаточного количества специализированных китов для выделения.

Одним из основных направлений использования фенола до сих пор является производство лекарственных препаратов, причем большинство этих средств представляют собой производные салициловой кислотыo-HOC₆H₄COOH, которую получают из фенола. В частности, всем известный аспирин, используемый, как жаропонижающее средство, этот и есть ацетилсалициловая кислота, а такой широко распространенный препарат, как салол представляет собой эфир фенола и салициловой кислоты.

Парааминосалициловую кислоту (ПАСК) используют при лечении туберкулеза, а пурген (фенолфталеин) получают конденсацией фенола и фталевого ангидрида.

В химической промышленности фенола используется для производства таких синтетических волокон, как капрон и нейлон.

Весьма важной областью его применения является производство феноло-формальдегидных смол.

Кроме того, фенол используется для селективной очистки масел, ортокрезола, в изготовлении присадок к маслам, он является компонентом ряда красителей, пластификаторов для полимеров, парфюмерных препаратов, используется и как средство защиты растений.

Ранее фенол применяли в производстве строительных материалов, однако оказалось, что токсичные свойства этого вещества со временем не уменьшаются и он продолжает оставаться опасным для человека, оказывая отрицательное воздействие на нервную и сердечно-сосудистую системы, на почки, печень другие внутренние органы. Во многих странах применение фенола в производстве бытовых товаров запрещено вследствие токсичных свойств.

Список литературы

1. Габриелян О.С. Химия. Методическое пособие. 10-11 классы. М.: «Дрофа», 2005г.

2. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Тренин В.И., химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений(базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

3. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е.,Дроздов А.А., химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

5. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

Перечень цифровых образовательных ресурсов и Web-сайтов Интернет

1. http://school-collection.edu.ru/. - единая коллекция цифровых образовательных ресурсов:

Перечень Web-сайтов,рекомендуемых для использования в работе:

1. http//www.chem.msu.su/rus/school/ - сайт журнала «Химия: методика преподавания в школе»

2. http://www.chem.msu.su/rus/school/ - школьные учебники по химии для 8-11 классов общеобразовательной школы

3. http://c-books.narod/ru- литература по химии

4. http://experiment.edu.ru/catalog.asp- естественнонаучные эксперименты

5. chem.msu.su –портал фундаментального химического образования России

6.alhimik.ru – образовательный сайт по химии