Тропановые производные в медицине

РЕФЕРАТ

По дисциплине

«Органическая химия»

Тема: «Алкалоиды группы тропана»

 

 

Выполнила: студентка

Фармацевтического факультета

2 курса 202 группы

Габараева Эллина

 

 

Владикавказ-2020

Оглавление

Элементы оглавления не найдены.

 

 

Понятие об алкалоидах

Алкалоиды- это группа веществ, преимущественно растительного происхождения, которые имеют щелочной характер и высокую физиологическую активность.

Алкалоиды являются специфическими продуктами обмена, свойственными главным образом растительной клетке, хотя некоторые алкалоиды выделены из микроорганизмов и животных. Некоторые семейства растений особенно богаты алкалоидами, например маковые, пасленовые и др. В большинстве случаев они встречаются группами, причем представители такой группы часто имеют похожее химическое строение. Обычно алкалоиды в растениях встречаются в виде солей органических кислот- лимонной, щавелевой, виннокаменной и др.

 

 

Алкалоиды группы тропана

В основе строения алкалоидов лежит тропан, представляющий собой бициклическую систему, Включающие два конденсированных цикла: пирролидин и пиперидин. Основными производными являются его соли: атропина сульфат, скополамина гидробромид и синтетические аналоги.

Тропан не является природным соединением; он был получен синтетически. Представляет собой жидкость с температурой кипения 163-165⁰. Для обозначения различных производных тропана атомы в тропановом ядре нумеруют в определенном порядке.

Тропан- сильное основание, по основности сопоставимое с триэтиламином. Центром основности в молекулах тропановых алкалоидах является атом азота тропановой системы. На основность алкалоидов оказывают влияние заместители.  

 

Производные тропана

Основными представителями тропановых алкалоидов являются рацемический атропин и его левовращающий изомер гиосциамин, скополамин, кокаин и его спутники – труксиллины, цинамил- кокаин.

Одним из важных производных тропана является спирт тропин, или 3-окситропан, образующаяся при гидролтзе некоторых алкалоидов, а также полученный синтетически.

Производными тропина и тропана является оксикислота экгонин, которую рационально можно назвать 3-окситропан,-2-карбоновой кислотой или тропин-2-карбоновой кислотой.

 

Атропин

Атропин- алкалоид, содержащийся в красавке (белладонне) обыкновенной(Artropa belladonna L.), белене (Heoscyamus niger L), дурмане(Datura stramonium L)  и скополии(Scopolia carniolika Jacg).

Атропин является сложным эфиром аминоспирта – тропина и тропоновой кислоты.

Получают из корней скополии (семейство пасленовых – Solanaceae) и синтетически. Потребность в скополамина гидробромиде удовлетворяется получением его из семян дурмана индейского (семейство пасленовых). Синтез аналогов осуществляется из тропина по общей схеме синтеза сложных эфиров.

Это- белые кристаллические вещества. Препараты легко растворимы в воде. По растворимости препаратов в хлороформе можно отличить препараты природных алкалоидов от синтетических аналогов.

 

 

Первые применения кокаина

160 лет назад кокаин заинтересовал медиков, когда удалось получить чистое вещество из листьев коки (растение кустарникового типа, произрастающее в Южной Америке). Фармакологическая промышленность стран Европы получала значительные доходы от производства препарата. Порошок рекламировался как лекарство от всех болезней. Им лечили неврозы, депрессии, расстройства желудка, сифилис и наркотическую зависимость от морфия. При подготовке и проведении первых Олимпийских Игр спортсмены жевали листья, чтобы повысить выносливость. Стимулирующее вещество добавляли в напитки (Кока-Кола), а также в лечебные мази.

Самым главным сторонником лечебного использования кокаина был основатель психоанализа Зигмунд Фрейд.

К началу ХХ века накопились сведения о значительном количестве смертельных случаев от кокаиновой интоксикации, передозировки и тяжёлой наркотической зависимости. В 1922 г. препарат официально приравнен к наркотикам. Через 40 лет ООН приняла постановление о запрещении использования. В итоге осталось только нелегальное производство и распространение.

 

Использование кокаина в медицине

Из лечебной практики кокаин исключен в связи с созданием более безопасных лекарств, не вызывающих привыкания и тяжёлых последствий. Однако в истории медицины он оставил свой след. До настоящего времени препарат под названием «Кокаина гидрохлорид» остаётся в популярном справочнике «Лекарственные средства» под редакцией М.Д. Машковского. Он включён в класс местоанестезирующих препаратов с редкой формулировкой «выдаётся на руки врачу». На указанную высшую разовую и суточную дозу (0,03 г) ориентируются врачи в определении передозировки.

Медицинская наука не могла пройти мимо сильного средства с явным психостимулирующим и обезболивающим эффектом. Кокаин был первым растительным препаратом, эйфории, активация творческих способностей и физических возможностей человека требовали изучения.

Кокаин является алкалоидом, который находится в листьях кока. Кроме кокаина (около 1 5) в этих листьях ряд других алкалоидов (тропакаин, циннамилкаин, гигрин, кускгигрин и др.) и азотистых оснований. Из всех алкалоидов, находящихся в листьях кока, только кокаин принимается в медицине в виде гидрохлорида. По химическому строению кокаин представляет собой этиловый эфир бензоилэкгонина. Основания кокаина растворяется в хлороформе (1: 0,5), диэтиловом эфире (1:4), этиловом спирте (1: 7), плохо растворяется в воде (1: 1300). Гидрохлорид кокаина растворяется в воде (1: 0,5), этиловом спирте (1: 4,5), хлороформе (1: 18), почти не растворяется в диэтиловом эфире.

Кокаин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов. Максимальные количества кокаина экстрагируются хлороформом при pH=7,0…8,5. Этот алкалоид в меньших количествах экстрагируется и из слабокислых растворов.

 

Тропановые производные в медицине

Атропин применяется в медицине в качестве холинолитического препарата: он действует на парасимпатические рецепторы эффекторных органов и центральной нервной системы. В низких концентрациях атропин оказывает слабое влияние на автономные ганглии и на нервно мышечное соединение, но только благодаря его воздействию на ганглии в высоких концентрациях атропин может служить противоядием при отравлении диизопропилфторфосфатом. Также атропин применяют в лечебной практике для расширения зрачка с диагностической целью.

Скополамин применяют иногда в психиатрической практике в качестве успокаивающего средства, в неврологической- для лечения паркинсонизма, в хирургической практике вместе с анальгетиками (морфин, промедол)- для подготовки к наркозу, иногда как противорвотное и успокаивающее средство при морской болезни, а также при иритах, иридоциклитах и с диагностической целью для расширения зрачка вместо атропина.

 

Заключение

Тропан- третичный амин, составляющий скелет одного из самых распространенных рядов алкалоидов пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых растений. Наиболее известными представителями ряда являются атропин из белладонны, скополамин дурмана (пасленовые) и кокаин коки (эритроксиловые). Первые алкалоиды ряда были выделены и исследованы во второй половине XXI века.

Первый полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном.

 

Список используемой литературы

1.Азимов А. Краткая история химии.- М.:Мир,1983 г.

2.Джуа М.-История химии. Под редакцией Погодина С.А.-М.:Мир,1975г.

3.Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебник /В.Г.Беликов.-М.:МЕДпрессинформ.

4. В.Г.Жиряков «Органическая химия».-Москва -1986г.

5Быков Г.В., История органической химии. Открытие важнейших органических соединений.- М.: Наука, 1978г.