По фармацевтической химии

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ

К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ

ПО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для студентов 4 курса

(7 семестр, модуль 3)

ТЮМЕНЬ, 2014 г.

УДК 615.011.5 (075.8)

ББК 52.85 я 73

М 54

Составители: Чурина Тамара Павловна, кандидат фармацевтических наук, доцент, доцент кафедры фармацевтической химии

Нохрин Дмитрий Фокеевич, доктор фармацевтических наук профессор, заведующий кафедрой фармацевтической химии

Рецензенты: Хомов Юрий Александровия, доктор фармацевтических наук,

профессор, профессор кафедры фармацевтическо химии

ФДПО и ФЗО ГБОУ ВПО «Пермская государственная

фармацевтическая академия» Минздрава России

Халиулин Феркат Адельзянович, доктор фармацевтических наук, профессор, заведующий кафедрой фармацевтической химии с курсами аналитической и токсикологической химии ГБОУ ВПО «Башкирский государственный медицинский университет» Минздрава России

«Учебно-методическое пособие к практическим занятиям по фармацевтической химии для студентов 4 курса (7 семестр, модуль 3)»- Тюмень, ГБОУ ВПО ТюмГМА Минздрава России, 2014.- с. 95

«Учебно-методическое пособие к практическим занятиям по фармацевтической химии для студентов 4 курса (7 семестр, модуль 3)» подготовлено в соответствии с Федеральным Государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования (3 поколения), рабочей программы по фармацевтической химии, паспорта компетенции, предусмотренных ООП ВПО по специальности 060301 «Фармация» и предназначено для самостоятельной подготовки студентов на занятии. По каждой теме четко сформулированы цель и целевые задачи, выделены методологические и воспитательные аспекты, приведены развиваемые компетенции, даны вопросы для самоподготовки и контроля знаний, дана ориентировочная основа действия студента (практическая часть занятия – направленная на развитие компетенций), выделены ожидаемые результаты развиваемых компетенций (студент должен знать, студент должен уметь, студент должен владеть), освоение которых предусмотрено данной темой, ситуационные задачи, список основной и дополнительной литературы, а так же представлена модульно-рейтинговая система оценки освоения модуля.

Содержание:

Занятие № 1 Фармакопейный анализ лекарственных веществ, производных терпенов (ментол, валидол, терпингидрат, камфора, бромкамфора,

сульфокамфокаин)……………………………………………………………………...5

Занятие № 2 Гормоны стероидной структуры, как лекарственные препараты, их синтетические аналоги....………………………………………………..11

Занятие № 3 Учебно-научная конференция по теме: "Производные циклопентанпергидрофенантрена. Карденолиды (гликозиды сердечного действия)…..14

Занятие № 4 Фармакопейный анализ лекарственных препаратов, производных беталактамидов: бензилпенициллина калиевая (натриевая, новокаиновая) соль, бензатин-бензилпенициллин, феноксиметилпенициллин, ампициллин, оксациллина натриевая соль, карбенициллина динатриевая соль, амоксициллин, цефалотин, цефалексин. Ингибиторы беталактамаз: сульбактам, кислота клавулановая………………………………………………………………………………………19

Занятие № 5 Коллоквиум: Лекарственные вещества, алициклической структуры…………………………………………………………………………………….27

Занятие № 6 Фармакопейное исследование кислородсодержащих гетероциклических лекарственных веществ, производных фурана: амиодарон, гризеофульвин; 5 -нитрофурана: нитрофурал (фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин (фурадонин), фурагин; производных хромана: токоферола ацетат (вит. Е); фенилхромана (витамины гр. РР): рутозид (рутин), кверцетин дигидрокверцетин; производных бензо-гамма-пирона (кумарина): этилбискумацетат(неодикумарин), фепромарон, аценокумарол(синкумар). Производное индана: фениндион (фенилин)…………………………………………………………..……………….31

Занятия № 7-8 Фармакопейное исследование лекарственныхвеществ, производных пиразола: антипирин, метамизол-натрий(анальгин), фенилбутазон (бутадион), пропифеназон и имидазола: пилокарпина гидрохлорид, бендазола гидрохлорид (дибазол), клонидина гидрохлорид (клофелин), метронидазол, клотримазол, кетоконазол, нафазолина нитрат (нафтизин), омепразол, домперидон(мотилиум), ксилометазолин (галазолин) ………………………………………36

Занятие № 9 Анализ лекарственных форм, содержащих производные фурана, пиразола и имидазола…………………………………………………………...44

Занятия №10-11 Фармакопейное исследование лекарственных веществ, производных пиридина: группа пиридинметанола - пиридоксина гидрохлорид(витамин группы В₆), пиридоксальфосфат, пирикарбат(пармидин), эмоксипин и группа пиридин - 3 – карбоновой кислоты - никотиновая кислота, никотинамид, никетамид(25% раствор диэтиламида кислоты никотиновой), пикамилон …..….55

Занятие №12 Фармакопейное исследование лекарственных веществ, производных 4 – пиридин - карбоновой(изоникотиновой) кислоты: изониазид, фтивазид, ниаламид……………………………………………………………………………….60

Занятие №13 Коллоквиум: Гетероциклические лекарственные вещества, производные фурана, пиррола, индола, пиразола, имидазола, пиридина, 1,2,4 – триазола, пиперидина, пиперазина…………………………………………………..65

Занятия №14-15 Анализ готовых лекарственных средств и лекарственных форм, изготовляемых в аптеках, содержащих производные пиридина…………...69

Занятие № 1

ТЕМА: Фармакопейный анализ лекарственных веществ, производных терпенов: ментол, валидол, терпингидрат, камфора, бромкамфора, сульфокамфорная кислота, сульфокамфокаин.

Цель занятия: научиться проводить фармакопейный анализ лекарственных веществ, производных терпенов.

Целевые задачи:

• оценить фактические свойства исследуемых лекарственных веществ, ориентируясь на их описание в частных статьях ГФ, ФС;

• исследовав, физические свойства и пользуясь химическими реакциями, установить подлинность лекарственных веществ;

• оценить доброкачественность лекарственных веществ: чистоту и количественное содержание, используя рекомендации ГФ, ФС и методики кафедры.

Продолжительность занятия - 4 часа

Методологические аспекты рассматриваемой темы:

· работы отечественных учёных в области изыскания источников и способов получения лекарственных веществ, производных терпенов;

· познание структуры и способы получения лекарственных веществ (причинно-следственная связь).

Самостоятельная работа: тетратерпены - ретинолы и их производные

(витамины группы А) - смотрите приложение к занятию.

Развиваемые компетенции:

- способность и готовность к обеспечению деятельности по охране труда и технике безопасности (ПК-21);

- способность и готовность проводить анализ лекарственных средств с помощью химических и физико-химических методов в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи РФ (ПК-35);

- способность и готовность интерпретировать и оценивать результаты анализа лекарственных средств (ПК-36);

- способность и готовность работать с научной литературой, анализировать информацию, вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения профессиональных задач (выделять основные положения, следствия из них и предложения) (ПК-48).

Вопросы для самоподготовки

1. Характеристика терпенов как класса органических соединений.

2. Классификация лекарственных веществ, производных терпенов.

3. Русское, латинское, МНН, рациональное химическое название лекарственных веществ и препаратов.

4. Способы получения лекарственных веществ.

5. Основные научные школы по изучению терпенов. Заслуги отечественных учёных в области синтеза камфоры.

6. Физические свойства и возможность на их основе дифференциации лекарственных веществ данной группы.

7. Изучить, записать реакции подлинности на лекарственные вещества.

8. Выписать допустимые и недопустимые примеси для каждого из них.

9. Обосновать методику и химизм обнаружения допустимых и недопустимых примесей.

10. Методика, химизм и теоретическое обоснование методов количественного определения лекарственных веществ:

· метод кислотно-основного титрования после омыления (валидол), после омыления ацилированного продукта (ментол);

· метод аргентометрический после частичной минерализации (бромкамфора);

· метод гравиметрический (таблетки терпингидрата, камфора)

• метод нитритометрии и алкалиметрии в спирто-хлороформной среде (сульфокамфокаин).

11. Связь между строением лекарственных веществ и биологическим действием. Влияние на фармакологическую активность оптической изомерии (d, l -форма камфоры).

12. Особенности анализа таблетированных лекарственных препаратов.

13. Обоснование условий хранения лекарственных веществ и препаратов. Особенности хранения ментола, камфоры в условиях аптеки.

Практическая часть занятия - направленная на развитие компетенции

(ориентировочная основа действия студента)

1. Изучить физические свойства исследуемых лекарственных веществ на основе сравнения с описанием ГФ, ФС, сделать предварительный вывод - какое вещество поступило на анализ.

2. Определить температуру плавления ментола, терпингидрата, бромкамфары для оценки чистоты лекарственного вещества.

3. Пользуясь фармакопейными и дополнительными качественными реакциями, физическими константами, подтвердить - какое лекарственное вещество поступило на анализ. Проверить результат у преподавателя.

4.Определить кислотность-щелочность.

5. Пользуясь рекомендациями частной фармакопейной статьи, ГФ, исследовать чистоту (содержание допустимых и недопустимых примесей) анализируемого лекарственного вещества.

6. Определить угол вращения 10 % раствора ментола в 95 % спирте, рассчитать удельное вращение, сравнить с предельными значениями указанными в ФС, сделать соответствующие выводы.

7. Выполнить количественный анализ лекарственных веществ:

· метод аргентометрический после минерализации галогена (бромкамфора);

· метод нитритометрический и алкалиметрический в спирто-хлороформной среде (сульфокамфокаин).

8. Провести расчёт % содержания лекарственных веществ в исследуемом образце и сдать результаты преподавателю.

9. Оформить протокол анализа в соответствии с принятой схемой и представить к защите.