Химическая классификация

Академик А.П. Орехов предложил химическую классификацию алкалоидов на основе углеродно-азотного скелета (гетероцикла).

1.Производные пирролидина. — гигрин, куекгигрин, выделенные из листьев кокаинового куста,

используют во время хирургических операций для снижения артериального давления.

2. Производные 1-метилпирролизидина (гелиотридана) в растениях семейства сложноцветных, бурачниковых, бобовых

платифиллин, сенециофиллин, оказывают спазмолитическое действие, расширяют зрачок.

3. Производные пиридина анабазин, из травы анабазиса (ежовника безлистного),

применяют красавку, белену, дурман, скополию. В медицинской практике широко используют алкалоиды гаосциамин, атропин, скополамин и другие,. Их применяют, например, при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, бронхиальной астме, а скополамин - также в качестве успокаивающего средства.

4. Производные хинолина. Эта группа включает хинин и его аналоги, содержащиеся в коре хинного дерева. Их широко применяли при малярии.

5. Производные изохинолина. морфин, кодеин, папаверин, содержащиеся в растениях семейства маковых. Морфин и кодеин обладают обезболивающим, снотворным действиями, папаверин оказывает спазмолитическое действие.

6. Производные индола. Стрихнин и бруцин, их применяют при артериальной гипотензии, параличе, утомляемости. Алкалоиды резерпин и аймалин, оказывают успокаивающее, гипотензивное действия.

7. Производные имидазола.  Пилокарпин применяют при глаукоме.

8. Производные пурина. кофеин, теобромин и теофиллин. Они оказывают возбуждающее действие на центральную нервную систему, повышают умственную и физическую работоспособность. Теобромин и теофиллин обладают выраженным мочегонным действием. Вышеперечисленные алкалоиды применяют при недостаточной сердечной деятельности, спазмах сосудов головного мозга и др.

9. Производные хиназолина. пеганин, фебрифугин и другие. Они оказывают противомалярийное действие, но в связи с высокой токсичностью их не применяют в медицинской практике:

10. Производные акридина. эвоксантин и меликопин, оказывают гипотензивное действие, но в медицине их не применяют.

11. Стероидные алкалоиды в медицине не применяют, но они служат сырьём для синтеза стероидных гормонов (кортизона, гидрокортизона, преднизона, преднизолона).

12. Ациклические алкалоиды с азотом в алифатической цепочке. К этой группе алкалоидов относится эфедрин (рис. 11-13), а также колхамин и колхицин. Эфедрин оказывает возбуждающее действие на центральную нервную систему Препараты эфедрина применяют при артериальной гипотензии, бронхиальной астме, аллергических заболеваниях (крапивнице), насморке (ринитах) и т.д.

Колхамин и колхицин применяют при раке кожи и пищевода, а также при подагре.

13. Алкалоиды неустановленного строения. Применяют галантамин для улучшения нервно-мышечной проводимости, например, при полиомиелите, мышечной дистрофии, нарушениях мозгового кровообращения.

Если в растении содержится 1-2% алкалоидов, его считают богатым алкалоидоносным сырьём. Обычно растение содержит не один, а несколько алкалоидов (иногда до 15—20), поэтому возникают дополнительные трудности по выделению отдельных алкалоидов. Алкалоиды содержатся в растениях в виде солей чаще органических (щавелевой, яблочной, уксусной, янтарной, меконовой и др.), реже минеральных (серной, фосфорной и роданистоводородной) кислот.

Свойства алкалоидов

Большинство алкалоидов оснований — белые кристаллические вещества, некоторые алкалоиды (например, анабазин, никотин, кускгигрин, кониин) — жидкие или газообразные (метиламин, триметиламин и др.). Алкалоиды могут быть окрашены (например, берберин в жёлтый цвет) и иметь своеобразный вкус (например, хинин и стрихнин очень горькие). Соли алкалоидов, как правило, —■ кристаллические вещества, могут быть окрашены (пикраты, пикролонаты, аураты), многие гигроскопичны. Основания алкалоидов растворимы в органических извлекателях (хлороформе, дихлорэтане, бензоле, спирте), избирательно растворимы в этиловом и петролейном эфирах, плохо — в воде. Соли алкалоидов обычно хорошо растворимы в воде и не растворимы в таких органических жидкостях, как хлороформ, дихлорэтан и др. Большинство алкалоидов — оптически активные вещества, так как имеют асимметрические атомы углерода, однако обнаружены и неактивные алкалоиды. В растениях оптически активные алкалоиды содержатся в виде L-изомеров, их физиологическая активность значительно больше, чем рацематов.
30. Общие методы выделения алкалоидов  подразделяют на три типа: экстракционные, ионообменные и электрохимические.