Перечень цифровых образовательных ресурсов и Web-сайтов Интернет

Мая, группа№13, химия, урок№72.

Тема программы: Аминокислоты.

Тема урока: Химические свойства аминокислот, как амфотерных органических соединений на примере глицина (реакции с щелочами, кислотами, спиртами). Образование пептидов.

Цель: Рассмотреть химические свойства аминокислот

План.

Химические свойства аминокислот.

Применение аминокислот.

Примеры решения задач.

Опорный конспект.

Аминокислоты являются амфотерными соединениями, для них характерны кислотно-основные свойства. Это обусловлено наличием в их молекулах функциональных групп кислотного (-СООН) и основного (-NH₂) характера.

Химические свойства аминокислот

Аминокислота как гетерофункциональные соединения вступают в большинство реакций, характерных для карбоновых кислот и аминов. Наличие в молекулах аминокислот двух различных функциональных групп приводит к появлению ряда специфических свойств.

Аминокислоты – амфотерные соединения. Они реагируют как с кислотами, так и с основаниями:

NH₂–CH₂-COOH + HCl→ Cl[NH₃–CH₂-COOH]

NH₂–CH₂-COOH + NaOH→ NH₂–CH₂-COONa + H₂O

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную и кислотную среду в зависимости от количества функциональных групп. Например, глутаминовая кислота образует кислый раствор, поскольку в её составе две карбоксильные группы и одна аминогруппа, а лизин – щелочной раствор, т.к. в её составе одна карбоксильная группа и две аминогруппы.

Две молекулы аминокислоты могут взаимодействовать друг с другом. При этом происходит отщепление молекулы воды и образуется продукт, в котором фрагменты молекулы связаны между собой пептидной связью (-CO-NH-). Например:

Полученное соединение называют дипептидом. Вещества, построенные из многих остатков аминокислот, называются полипептидами. Пептиды гидролизуются под действием кислот и оснований.

Применение аминокислот

Аминокислоты, необходимые для построения организма, как человек, так и животные получают из белков пищи.

γ-Аминомасляная кислота используется в медицине (аминалон / гаммалон) при психических заболеваниях; на её основе создан целый ряд ноотропных препаратов, т.е. оказывающих влияние на процессы мышления.

ε-Аминокапроновая кислота также используется в медицине (кровоостанавливающее средство), а кроме того представляет собой крупнотоннажный промышленный продукт, использующийся для получения синтетического полиамидного волокна – капрона.

Антраниловая кислота используется для синтеза красителей, например синего индиго, а также участвует в биосинтезе гетероциклических соединений.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Напишите уравнения реакций аланина с: а) гидроксидом натрия; б) гидроксидом аммония; в) соляной кислотой. За счет каких групп внутренняя соль проявляет кислотные и основные свойства?

Ответ

Аминокислоты часто изображают как соединения, содержащие аминогруппу и карбоксильную группу, однако с такой структурой не согласуются некоторые их физические и химические свойства. Строение аминокислот соответствует биполярному иону: H3N+-CH(R)-COO—. Запишем формулу аланина как внутренней соли: H3N+-CH(CH3)-COO—. Исходя из этой структурной формулы, напишем уравнения реакций: а) H3N+-CH(CH3)-COO— + NaOH = H2N-CH(CH3)-COONa + H2O; б) H3N+-CH(CH3)-COO— + NH3×H2O = H2N-CH(CH3)-COONH4 + H2O;

 

                  в) H₃N⁺-CH(CH₃)-COO^— + HCl = [H₃N⁺-CH(CH₃)-COOH]Cl^—.

                Внутренняя соль аминокислоты реагирует с основаниями как     кислотами – как основание. Кислотная группа – N⁺H₃.

 

Список литературы

1. Габриелян О.С. Химия. Методическое пособие. 10-11 классы. М.: «Дрофа», 2005г.

2. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Тренин В.И., химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений(базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

3. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е.,Дроздов А.А., химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

5. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

Перечень цифровых образовательных ресурсов и Web-сайтов Интернет

1. http://school-collection.edu.ru/. - единая коллекция цифровых образовательных ресурсов:

Перечень Web-сайтов,рекомендуемых для использования в работе:

1. http//www.chem.msu.su/rus/school/ - сайт журнала «Химия: методика преподавания в школе»

2. http://www.chem.msu.su/rus/school/ - школьные учебники по химии для 8-11 классов общеобразовательной школы

3. http://c-books.narod/ru- литература по химии

4. http://experiment.edu.ru/catalog.asp- естественнонаучные эксперименты

5. chem.msu.su –портал фундаментального химического образования России

6.alhimik.ru – образовательный сайт по химии