Химические свойства глюкозы

Задания на 12-16 мая по химии по теме; «Углеводы»

 1 Изучив тему «Углеводы» заполните таблицу:

 

Углевод	Определение, формула	Физические свойства	Химические свойства	Биологическая роль	Применение углеводов
глюкоза
сахароза
целлюлоза

 

2. Напишите схематично уравнение реакций фотосинтеза и гидролиза крахмала

3. Напишите схему классификации углеводов

Углеводы

 

Углеводы - кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).

Общая формула большинства углеводов - C _n (H₂O) _m. Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H₂O) то есть HCHO или C₂(H₂O)₂ то есть CH₃COOH.

В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.

Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

 Углеводы

 

Моносахариды Дисахариды Полисахариды

Глюкоза Сахароза Крахмал

С₆Н₁₂О₆ С₁₂Н₂₂О₁₁ (С₆Н₁₀О₅)_n

Фруктоза Лактоза Целлюлоза

С₆Н₁₂О₆ С₁₂Н₂₂О₁₁ (С₆Н₁₀О₅)_n

Рибоза

С₅Н₁₀О₅

Дезоксирибоза

С₅Н₁₀О₄

 

  Моносахариды

Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)

По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.

Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то - к кетогексозам (например, фруктоза)

Глюкоза (пример альдогексозы)	Фруктоза (пример кетогексозы)	Рибоза (пример альдопентозы)
Структурные формулы циклической формы	Структурные формулы циклической формы	Структурные формулы циклической формы
Структурные формулы линейной формы	Структурные формулы линейной формы	Структурные формулы линейной формы

 

Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.

Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:

-форма		альдегидная (линейная)форма		-форма

 

Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.

Химические свойства глюкозы

Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) - качественная реакция.

1. Горение (а также полное окисление в живом организме):

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ 6CO₂ +6H₂O

а) Как многоатомный спирт при комнатной температуре реагирует с Cu(OH)₂, образуя раствор синего цвета.

б) Как альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или гидроксидом меди(II) (качественные реакции):

HOCH2—(CHOH)4—CHO	+ Ag2O	HOCH2—(CHOH)4—COOH	+ 2Ag
глюкоза		глюконовая кислота

2.

HOCH₂—(CHOH)₄—CHO + Cu(OH)₂ HOCH₂—(CHOH)₄—COOH + Cu₂O + 2H₂O

3.
в) Как альдегид вступает в реакции присоединения (восстанавливается):

HOCH2—(CHOH)4—CHO	+ H2	HOCH2—(CHOH)4—CH2OH
глюкоза		сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6)

 

4. Спиртовое брожение: C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

 

5. Молочнокислое брожение: C₆H₁₂O₆ 2CH₃—CH(OH)—COOH

Дисахариды

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C₁₂H₂₂O₁₁:

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

 

Химические свойства

В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

1. Гидролиз (в кислотной среде):

C12H22O11	+ H2O	C6H12O6	+	C6H12O6
сахароза		глюкоза		фруктоза

2.

3. Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с Cu(OH)₂.

Полисахариды

Целлюлоза - полимер (—C₆H₁₀O₅—) _n с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу. Между молекулами - прочные водородные связи. Целлюлоза нерастворима в воде и других растворителях.

Крахмал - полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Физические свойства -Крахмал - аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

 

Химические свойства

1. Горение (практическое значение имеет для целлюлозы):

(C₆H₁₀O₅) _n + 6O₂ 6 n CO₂ + 5 n H₂O

 

2. Гидролиз:

(C₆H₁₀O₅) _n + n H₂O n C₆H₁₂O₆

 

При гидролизе крахмала образуется -глюкоза, а при гидролизе целлюлозы - -глюкоза.

 

3. Качественная реакция на крахмал: с йодом возникает синее окрашивание.

 

4. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха приводит к образованию метанола, уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов.

 

5. С уксусной и азотной кислотой целлюлоза образует сложные эфиры [C₆H₇O₂(ONO₂)₃] _n и [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃] _n.

6.  уравнения реакций фотосинтеза и гидролиза крахмала

_свет

6СО₂ + 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ – Q;

(С₆Н₁₀О₅)_n + _nН₂О → _n С₆Н₁₂О₆