Способы получения диазосоединений

Азо- диазосоединения. Азокрасители.

Диазосоединения – органические вещества, содержащие в молекуле группировку из двух атомов азота, связанную с одним углеводородным радикалом и остатком минеральной кислоты.

Общая формула диазосоединений:    RN₂X,   где R – углеводородный радикал, X – остаток минеральной кислоты     (Cl^-, Br^-, NO₃^-, SO₃H^-, SH^-, OH^-).

Алифатические   диазосоединения неустойчивы и не имеют широкого практического применения. Диазосоединения ароматического ряда – это ароматические соединения, имеющие общую формулу: Ar N₂X

 Если X – остаток сильной минеральной кислоты, то тогда связь между ArN₂ и X имеет ионный характер. Диазосоединения называют солями диазония, и они имеют строение

По номенклатуре ИЮПАК названия солей диазония – добавлением окончания - диазоний с последующим указанием названия аниона:

 

                                                                                                                                       4-нитробензолдиазоний хлорид

Строение солей диазония.

 Они состоят из диазокатиона и аниона [C₆H₅ N₂ ]Cl –хлорид фенилдиазония. По характеру подобны аммониевым солям. Диазокатион содержит два атома азота, один - трехвалентен, а другой четырехвалентен. Диазокатион- сопряженный ион, в котором каждый из азотов несет частичный положительный заряд. [C₆H₅ ─N^δ+ ≡ N ^δ+]⁺

Способы получения диазосоединений.

Соли диазония получают действием азотистой кислоты на первичный ароматический амин в кислой среде. На практике используют соль азотистой кислоты и сильную минеральную кислоту (HCl H₂SO₄) Реакция диазотирования была открыта в 1858 году немецким химиком П. Гриссо.

 

 

Реакция получения солей диазония = реакцией диазотирования.

Соли диазония неустойчивы, при нагревании легко разлагаются, поэтому диазотирование проводят при низкой температуре (0 - 5°С). В результате взаимодействия с азотистой кислотой первичных алифатических аминов получаются алкилдиазониевые соли, которые из-за неустойчивости катиона алкилдиазония превращаются в водной среде в спирты с выделением азота.

C₂H₅-NH₂ + [N=O] Cl → [C₂H₅-N≡N ]Cl + H₂O

[C₂H₅-N≡N ]Cl + H₂O → N₂+ HCl + C₂H₅OH

Ароматические соли диазония более устойчивы.

Соли диазония – бесцветные кристаллические вещества, легко растворимые в воде. Водные растворы их имеют нейтральную реакцию. Соли диазония неустойчивы, при нагревании и механических воздействиях разлагаются со взрывом. Поэтому в реакциях используют и свежеполученные водные растворы.

Реакции с участием солей диазония можно условно разделить на две группы:

1) с выделением азота

2) без выделения азота.