Полифункциональными называют соединения, в молекулах которых имеется несколько одинаковых функциональных групп.
Многоатомные спирты и фенолы
Двухатомные спирты, т. е. спирты, содержащие две гидроксильные группы, имеют общее название диолы, или гликоли; трехатомные спирты называют триолами. Представителями таких спиртов являются этиленгликоль и глицерин соответственно. Общее название многоатомных спиртов - полиолы.
В состав многих природных соединений входят в виде фрагментов двухатомные фенолы - пирокатехин, резорцин, гидрохинон.
Этиленгликоль (этандиол-1,2) - высокотоксичная жидкость (т. пл. -16 0С, т. кип. 197 0С), используется в технике для приготовления антифризов - жидкостей с низкой температурой замерзания.
Глицерин (пропантриол-1,2,3) - нетоксичная вязкая жидкость сладкого вкуса (т. пл. 17 0С, т. кип. 290 0С), входит в состав большинства липидов (см. 10.3.2). Применяется как компонент мазей для смягчения кожи.
Пирокатехин (о-дигидроксибензол), называемый также катехолом, является структурным фрагментом многих биологически активных веществ, в частности катехоламинов. Монометиловый эфир пирокатехина - гваякол - применяется как компонент в составе лекарственных средств при катаре верхних дыхательных путей.
|
|
Резорцин (м-дигидроксибензол) используется как антисептик и дезинфицирующее средство при кожных заболеваниях.
Гидрохинон (п-дигидроксибензол), обладающий восстановительной способностью, является структурным фрагментом ряда соединений. В организме восстановительная способность замещенного гидрохинонового фрагмента делает его участником важного процесса транспорта электронов от окисляемого субстрата к кислороду.
К спиртам высшей атомности относятся пентиты и гекситы, т. е. соответственно пяти- и шестиатомные спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса. Представители пентитов и гекситов - ксилит и сорбит - заменители сахара для больных диабетом.
Многоатомный циклический спирт миоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов - фосфатидилинозитов. В растениях широко распространена фитиновая кислота, представляющая собой гексафосфат миоинозита. Кальциевая или смешанная кальций-магниевая соль фитиновой кислоты, называемая фитином, улучшает состояние нервной системы при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.
Дикарбоновые кислоты
Карбоновые кислоты, содержащие в своем составе одну карбоксильную группу, называют одноосновными, две - двухосновными и т. д. В настоящем разделе будут рассмотрены некоторые представители дикарбоновых кислот алифатического и ароматического рядов (табл. 8.1). Все они представляют собой кристаллические вещества.
|
|
Названия некоторых дикарбоновых кислот и их производных
Название кислоты | Формула | Название аниона или основы сложного эфира |
Щавелевая (этандиовая) Малоновая (пропандиовая) Янтарная (бутандиовая) Глутаровая (пентандиовая) | НООС-СООН НООССН2СООН НООС(СН2)2СООН НООС(СН2)3СООН | Оксалат Малонат Сукцинат Глутарат |
Щавелевая кислота - простейшая двухосновная кислота. Некоторые ее соли, например оксалат кальция, трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре (оксалатные камни).
Янтарная кислота в заметном количестве была обнаружена в янтаре, откуда получила название сама кислота и ее производные сукцинаты (от лат. succinium - янтарь).
Малеиновая и фумаровая кислоты - представители ненасыщенных дикарбоновых кислот с одной двойной связью (см. 7.1.3). Фумаровая кислота участвует в обменных процессах, протекающих в организме.