Источник и механизм образования

Этилен и его гомологи в очень небольшом количестве встречаются в природных газах, а также в нефти (в растворенном состоянии). Олефины, как упоминалось, образуются при крекинге нефти, а также в небольшом количестве при сухой перегонке дерева и каменного угля.

Отнятие воды от предельных спиртов – дегидратация. Это один из наиболее общих способов получения олефинов.

В промышленных условиях пары спирта при 350–500 °C пропускают над катализатором, в качестве которого используют окись алюминия, графит или некоторые другие вещества.

В лабораторных условиях для получения олефинов нагревают спирты с водоотнимающими веществами, например концентрированной серной кислотой, хлоридом цинка и т. д.

При применении серной кислоты реакция отщепления воды идет в две стадии:

1) спирт при взаимодействии с серной кислотой образует так называемый сложный эфир, например из этилового спирта образуется этилсерная кислота;

2) этилсерная кислота при нагревании разлагается, образуя олефин и серную кислоту.

Свойства

Олефины обладают повышенной реакционной способностью. В результате окисления олефинов образуются смолы. Олефины легко полимеризуются, восстанавливаются, вступают в реакции присоединения.

Влияние олефинов на свойства топлива

Свойства ухудшаются, поскольку снижается стабильность при хранении. Причиной этому реакции окисления и осмоления.

Применение

Алкены – исходные вещества в синтезе соединений.

Этилен → винилхлорид, стирол, этиленгликоль, этанол, диоксан, уксусный альдегид. Уксусного альдегид → уксусная кислота. Полимеризация этилена → полиэтилен, поливинилхлорид, каучуки и смазочные масла.

Полиэтилен → упаковочная пленка, посуда, электроизоляционные материалы.

Этиленгликоль → охлаждающие жидкости и теплоносители.

Пропилен – синтез полипропилена (упаковка, мебель, товары широкого потребления, электроника, строительство, транспорт, трубопроводы и др.), кумол, окись пропилена, изопропанол, глицерин, масляный альдегид. Кумол → фенол и ацетон.

Бутилены → бутадиен, изопрен, синтетический каучук.

Высшие алкены С₁₀-С₁₈ – синтез ПАВ (поверхностно активных веществ), высшие спирты.

Серосодержащие ГАС. Содержание в нефтях. Классификация и номенклатура. Примеры соединений. Относительное содержание, характерные свойства, влияние на свойства нефтепродуктов, распределение по фракциям. Применение.

Гетероатомные соединения – это химические соединения на основе углеводородов любой группы, содержащие один или несколько атомов других (помимо углеводорода и водорода) химических элементов – серы, азота, кислорода. Соответственно их называют «серосодержащие ГАС», «азотсодержащие ГАС» и т.д.

Серосодержащие соединения. Содержание в нефтях.

Серосодержащие соединения относятся к наиболее представительной группе гетероатомных компонентов газоконденсатных и нефтяных систем. Общее содержание серы в нефтегазовых системах колеблется в широких пределах: от сотых долей процента до 6-8 % (масс.) и более. Содержание серосодержащих соединений в некоторых нефтях достигает 40 % (масс.) и выше, в некоторых случаях нефть почти целиком состоит из них.

В нефтегазовых системах присутствуют незначительные количества неорганических серосодержащих соединений, они также могут образоваться как вторичные продукты разложения других серосодержащих соединений при высоких температурах в процессах перегонки, деструктивной переработки.

Классификация и номенклатура

a. Неорганические соединения серы (к серосодержащим ГАС относить не принято, но которые являются важными как соединения, сопутствующие технологии переработки нефти и газа):

Н₂S (сероводород), СOS (серооксид углерода), СS₂ (сероуглерод)

b. Тиолы (меркаптаны):

R-SH, где R - углеводородный радикал.
Названия образуются добавлением окончания -тиол к названию радикала, например, C₃H₇-SH – 1-пропинтиол.

c. Сульфиды (тиоэфиры):

R-S-R', где R' и R – углеводородные радикалы
Названия образуются добавлением окончания -сульфид к названиям радикалов, например, СН₃-S-С₂Н₅ – метилэтилсульфид.

d. Дисульфиды:                                                                       R-S-S-R', где R' и R – углеводородные радикалы

Названия образуются как добавлением окончания -дисульфид к названиям радикалов, так и из названия алкана, два соседних атома углерода которого замещены на атомы серы, с приставкой дитиа-, например, СН₃-S-S-С₂Н₅ – метилэтилдисульфид(2,3-дитиапентан).