2020-08-05
106
ВОПРОС 11-12. Явление изомерии и гомологии. Основные классы органических веществ.
План занятия «основные классы органических веществ»:
I. Понятие изомерии. Типы изомерии.
II. Понятие гомологии.
III. Углеводороды.
IV. Кислородосодержащие органические вещества.
V. Азотсодержащие органические вещества.
I. ПОНЯТИЕ ИЗОМЕРИИ. ТИПЫ ИЗОМЕРИИ.
Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства. Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы.
Изомерия — явление существования изомеров.
Типы изомерии
ü Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета:
Изомерия положения кратной связи:
Изомерия положения функциональной группы:
Межклассовая изомерия
Вещества принадлежатх к разным классам органических соединений.
Этанол (спирт) СН3–СН2–ОН и СН3–О–СН3 диметиловый эфир (простой эфир)
ü Пространственная изомерия (геометрическая)
Цис- и транс- изомерия
Трансизомеры содержат одинаковые заместители по разную сторону плоскости (трансатлантический перелет – перелет через океан, который является как-бы плоскостью).
|
|
|
II. ПОНЯТИЕ ГОМОЛОГИИ.
Сходные по химическим свойствам соединения, относящиеся к одному классу веществ, образующие гомологический ряд, называются гомологами. Группа СН2 называется гомологической разностью.
Например: СН3 – СН2 – СН3 и СН3 – СН3
III. УГЛЕВОДОРОДЫ.
1. АЛКАНЫ. Предельные линейные (алифатические) углеводороды с общей формулой CnH2n+2. Все атомы С в молекуле находятся в состоянии sp3 – гибридизации.
В названии есть суффикс –ан.
Гомологический ряд алканов
| Название вещества | Молекулярная формула | Структурная формула |
| Метан | СН4 | СН4 |
| Этан | С2Н6 | СН3-СН3 |
| Пропан | С3Н8 | СН3-СН2-СН3 |
| Бутан | С4Н10 | СН3-(СН2)2-СН3 |
| Пентан | С5Н12 | СН3-(СН2)3-СН3 |
| Гексан | С6Н14 | СН3-(СН2)4-СН3 |
| Гептан | С7Н16 | СН3-(СН2)5-СН3 |
| Октан | С8Н18 | СН3-(СН2)6-СН3 |
| Нонан | С9Н20 | СН3-(СН2)7-СН3 |
| Декан | С10Н22 | СН3-(СН2)8-СН3 |
ЦИКЛОАЛКАНЫ
Предельные циклические углеводороды с общей формулой CnH2n. В названии одновременно есть приставка цикло – и суффикс – ан. Все атомы С находятся в состоянии sp3 – гибридизации.
Примеры: цикло бут ан, 2-метил цикло проп ан
Изомерия:
ü Углеродного скелета
ü Межклассовая: изомерны алкенам.
АЛКЕНЫ
Непредельные углеводороды с общей формулой CnH2n. Содержат одну двойную связь. В названии есть суффикс –ен (исключение – ацетилен, алкеном не является, относится к алкинам). Атомы С, соединенные двойной связью находятся в состоянии sp2 – гибридизации, остальные в состоянии sp3 – гибридизации.
|
|
|
Примеры: СН3–СН=СН–СН2–СН3 пент ен -2
Изомерия:
ü Углеродного скелета
ü Положения двойной (кратной) связи
ü Межклассовая: изомерны циклоалканам.
ü Геометрическая: существование цис- и транс- изомеров.
АЛКАДИЕНЫ
Непредельные углеводороды с общей формулой CnH2n-2. Содержат две двойные связи. В названии есть суффиксы – ди и – ен. Атомы С, соединенные двойной связью находятся в состоянии sp2 – гибридизации, остальные в состоянии sp3 – гибридизации.
Примеры: СН2=СН–СН=СН2 бута диен -1,3 (тривиальное название дивинил)
Изомерия:
ü Углеродного скелета
ü Положения двойной (кратной) связи
ü Межклассовая: изомерны алкинам.
ü Геометрическая: существование цис- и транс- изомеров.
АЛКИНЫ
Непредельные углеводороды с общей формулой CnH2n-2.. Содержат одну тройную связь. В названии есть суффикс – ин (исключение – ацетил ен, относится к алкинам). Атомы С, соединенные тройной связью находятся в состоянии sp – гибридизации, остальные в состоянии sp3 – гибридизации.
Примеры:
Изомерия:
ü Углеродного скелета
ü Положения тройной (кратной) связи
ü Межклассовая: изомерны алкадиенам.
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Непредельные углеводороды с общей формулой. CnH2n-6. Содержат три двойные связи. Атомы С в ароматическом кольце находятся в состоянии sp2 – гибридизации.
Примеры: бензол С6Н6, толуол С6Н5СН3, диметилбензол С6Н4(СН3)2, стирол С6Н5СН=СН2
Изомерия:
ü Углеродного скелета
