А) Насыщенные карбонильные соединения

Альдегиды и кетоны имеют три полосы в спектре поглощения. Две из них расположены в интервалах 170 – 200 и 150 – 170 нм, полоса, отвечающая переходу n  – в интервале 270 – 290 нм. В ряду формальдегид – ацетальдегид – ацетон для перехода n  наблюдается коротковолновый сдвиг (295; 195 и 182 нм соответственно). При замещении  альдегидной группы на OR; ; Hal (т.е. для эфиров, амидов и галогенпроизводных) наблюдается сильный сдвиг в коротковолновую область (таблица 8.4).

Таблица 8.4 Влияние замещения протона в альдегидной группе на положение

                  полосы поглощения в УФ-спектре.

 

структурная

формула

значение

, нм

структурная

формула

значение

, нм

295 235
290 204
279 214
204    

 

При расчете максимума полосы поглощения в спектрах альдегидов и кетонов по инкрементным уравнениям, за основу берут максимум полосы поглощения 2,4-динитрофенилгидрозонов  = 330 нм. Расчет выполняют по эмпирическому уравнению (8.4):

 = 330 + 7А + 17 + 9В                                                   (8.4)

в котором, 7 – инкремент алкильного заместителя; А – число алкильных заместителей; 17 – инкремент 1-й сопряженной двойной связи; 9 – инкремент последующих двойных связей; В – число последующих двойных связей за вычетом первой.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: