КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ – система, состоящая из двух или более гетероциклов, ароматических или предельных циклов.
ПУРИН – конденсированная система, состоящая из пиримидина и имидазола. СН
// \
N C – NH
I II I
CH C CH
\\ / \ /
N N
|
|
АРОМАТИЧЕСКАЯ СИСТЕМА:
-плоский σ – скелет
-единая сопряженная π – электронная система
- число р - электронов =10 ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА – ксантин, кофеин, теофиллин, теобромин,
мочевая кислота.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ПУРИНА:
КОФЕИН ТЕОФИЛЛИН ТЕОБРОМИН
основные свойства
кислотные свойства
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
КОФЕИН + р-р ТАНИНА (НС1) → белый осадок таннат кофеина
ТЕОФИЛЛИН + СоС12 (NаОН) → теофиллинат кобальта белый с розовым оттенком осадком
ТЕОБРОМИН + СоС12 (NаОН) → теоброминат кобальта серовато-голубой осадок
ОБЩАЯ РЕАКЦИЯ ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ ПУРИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ – МУРЕКСИДНАЯ ПРОБА (пурпурно – красного цвета).
ДЛЯ ТЕОБРОМИНА ХАРАКТЕРНА ЛАКТИМ – ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ (в реакциях с основанием).
ПРИМЕНЕНИЕ:
ТЕОФИЛЛИН и ТЕОБРОМИН обладает мочегонным действием, КОФЕИН стимулирует центральную нервную систему.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ИЗОПРЕНОИДЫ»
ИЗОПРЕНОИДЫ (ТЕРПЕНОИДЫ) – общая группа природных соединений растительного происхождения, они составляют основную часть эфирных масел – смеси летучих органических веществ, вырабатываемых растениями и придающие им своеобразный запах.
|
|
ОБЩИЙ ПРИЗНАК ТЕРПЕНОИДОВ – фрагмент изопрен (2 – метилбутадиен – 1,3)
СН2 = С – СН = СН2
I
СН3
ИЗОПРЕНОВОЕ ПРАВИЛО (Л. Ружичка) – в молекулах терпеноидов первый атом углерода (голова) одного изопренового звена соединяется с последним атомом углерода (хвостом) другого звена.
КЛАССИФИКАЦИЯ по количеству изопреновых звеньев:
- монотерпены – 2 звена (С10) по наличию цикла:
- сесквитерпены – 3 звена (С15) - ациклические
- дитерпены – 4 звена (С20) и т.д. – циклические
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
- присоединение галогена
- присоединение галогеноводорода
- окисление кислородом воздуха
МЕНТО Л СН3 ТЕРПИНГИДРАТ СН3
I I
СН С – ОН
/ \ / \
СН2 СН2 СН2 СН2
I I I I х Н2О
CH2 CН – OH CH2 CH2
\ / \ /
СН СН
I I
CН3 – СН – СН3 СН3 – С – СН3
I
ОН
Антисептическое средство, применяется при воспалении Отхаркивающее средство при бронхите.
Оболочки носа и горла, входит в состав «Валидола».
КАМФОРА –наружно в мазях как раздражающее, как кардиотоническое. БРОМКАМФОРА – успокаивающее, сосудорасширяющее.
ГЛОССАРИЙ ТЕРМИНОВ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ:
Органическая химия – раздел химии, изучающий соединения углерода с другими элементами (органические соединения), способы их получения, химические свойства и пути практического применения.
|
|
Структурная формула – изображение последовательности связывания атомов в молекуле.
Структурная изомерия – существование соединений с одинаковым составом, но различающихся строением.
Атомная орбиталь (АО) – та часть пространства вокруг ядра, в которой нахождение электрона наиболее вероятно.
Ионная связь – связь, образованная между заряженными частицами в результате полного перехода электрона от одного атома к другому.
Электроотрицательность – способность атома притягивать валентные электроны.
Ковалентная связь – связь, образованная за счет обобщения двух электронов связываемых атомав.
Молекула – комбинация атомов, соединенных ковалентными связями.
Энергия связи – энергия, выделяющаяся при образовании связи или необходимая для ее разрыва. Чем больше энергия связи, тем связь прочнее.
Полярность связи – характеризует неравномерность распределения (поляризацию) электронной плотности между атомами с различной электроотрицательностью.
Длина связи - расстояние между центрами связанных атомов, зависит от природы атомов и типа связи между ними (одинарная, двойная, тройная).
Ациклические (алифатические) - соединения, имеющие открытую неразветвленную или разветвленную углеродную цепь.
Карбоциклические - соединения, в которых углеродная цепь образует цикл (кольцо).
Гетероциклические – соединения, содержащие в цикле атомы не только углерода, но и других элементов, чаще всего кислорода, серы, азота.
Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые обусловливают принадлежность соединения к определенному классу.
Монофункциональные – соединения, содержащие одну функциональную группу.
Полифункциональные – соединения, в которых несколько одинаковых функциональных групп.
Гетерофункциональные – соединения, в которых различные функциональные группы, их можно отнести одновременно к нескольким классам.
Тривиальная номенклатура – номенклатура, названия веществ в которых сложились исторически, по месту происхождения или по каким – либо заметным свойствам.
|
|
Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии), заместительная номенклатура.
Родоначальная структура – структура, лежащая в основе соединения. Для ациклических соединений за родоначальную структуру принимают главную углеродную цепь, а для карбоциклических и гетероциклических соединений – цикл.
Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой.
Заместитель – любой атом или группа атомаов, замещающие в исходном соединений атом водорода.
Сопряжение – это наличие в молекуле делокализованного электронного облака в результате перекрывания негибридизованных р – орбиталей.
Ароматичность - совокупность специфических химических свойств, обусловленных особенностями электронного строения, сопряженной системы.
Индуктивный эффект (I – эффект) – смещение электронной плотности в молекуле, вызванное электронно – акцепторным или электронодонорным заместителем.
Мезомерный эффект (М- эффект) – влияние заместителя, передающееся по сопряженной системе.
Углеводороды – органические соединения, вклющающие атомы двух элементов – углерода и водорода.
Алканы – ациклические насыщенные углеводороды общей формулы СпН2п+2.
Конформация – геометрические формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ – связей.
Химическая реакция – это процесс, сопровождающийся изменениями распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ.
Механизм реакции – полное описание процесса перехода исходных веществ в конечные, скорость каждой стадии и всего процесса, роль катализатора и т.д.
Ионные реакции – процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентых связей, когда оба электрона связиостаются с одним из партнеров по связи. В результате такого разрыва получаются заряженные частицы – нуклеофильная и электрофильная.
Нуклеофил – частица, предоставляющая свою пару электронов для связи с партнером (отрицательно заряженная частица).
Электрофил – частица, образующая новую ковалентную связь за счет пары электронов партнера (положительно заряженная частица).
Радикальные реакции – процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентных связей.
Свободный радикал – атом или группа атомов с неспаренным валентным электроном.
Циклоалканы – насыщенные углеводороды, имеющие замкнутую цепь атомов углерода.
Алкены – ненасыщенные углеводороды, содержащие одну двойную связь. Общая формула ациклических алкенов СпН2п.
Элиминирование – отщепление двух атомов или групп от соседних атомов углерода с образованием между ними π – связи.
Карбокатион – частица с положительным зарядом на атоме углерода.
Алкадиены – ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи.
Алкины – ненасыщенные углеводороды, содержащие тройную связь. Общая формула алкинов СпН2п-2.
Галогенирование – присоединение галогенов.
Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводорода.
Гидратация – присоединение воды.
Гидрогенизация (гидрирование) – присоединение водорода.
Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, объединяемые понятием ароматичности, которое обусловливает особые признаки в строении и химических свойствах.
Электронодонорные заместители – заместители, увеличивающие электронную плотность бензольного кольца, повышают его активность в реакциях электрофильного замещенияи относятся к активирующим.
Электроноакцепторные заместители – заместители, уменьшающие электронную плотность кольца, понижают его активность в реакциях электрофильного замещения и относятся к дезактивирующим.
Ориентация замещения – выбор места атаки реагентом по отношению к имеющемуся в кольце заместителю.
Галогенпроизводные углеводороды – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогена.
Реакции нуклеофильного замещения – реакции, в результате которых в молекуле исходного соединения происходит замещение атома или группы атомов нуклеофилом.
Реакции электрофильного присоединения - это ионные процессы, в которых выделяют две основные стадии: атаку алкена протоном с образованием карькатиона и атаку образовавшегося карбкатиона нуклеофилом.
Правило Марковникова – при взаимодействии молекул типа НХ с несимметричными алкенами атом водорода присоединяется к атому углерода двойной связи, связанному с максимальным числом атомов водорода, т.е. к наиболее гидрогенизированному атому.
Правило Зайцева – в результате реакции дегидрогалогенирования атом водорода отщепляется преимущественно от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода.
Кислота (по Бренстеду – Лоури) – вещество, способное отдавать протоны.
Основание (по Бренстеду – Лоури) – вещество, способное связывать (принимать) протоны.
Амфотерные – нейтральные молекулы или заряженные частицы, которые способны в зависимости от условий проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований.
Сила кислоты определяется стабильностью сопряженного основания (аниона), образующегося из этой кислоты. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота.
Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп, связанных с насыщенным атомом углерода.
Фенолы – производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены гидроксильными группами.
Простые эфиры – соединения общей формулы R – O – R, в которых функциональная оксигруппа – О - связана углеродными радикалами.
Пероксиды – соединения, содержащие в молекуле группировку из двух атомов кислорода – О – О -. Общая формула R – O – O – R.
Гидропероксиды – соединения, содержащие в молекуле группировку – О – О – Н. Общая формула гидропероксидов R – О – О – Н.
Альдегиды 0 соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, общая формула класса R – CH = O.
Кетоны – соединения, карбонильная группа которых связана с двумя углеводородными радикалами, общая формула класса R – C(O) – R.
Карбоновые кислоты – соединения, содержащие карбоксильную группу – СООН.
Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот и спиртов (реакция по механизму нуклеофильного замещения).
Амиды карбоновых кислот – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа замещена на аминогруппу.
Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа заменена остатком спирта или фенола.
Амины – органические производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены углеводородными радикалами.
Ацилирование – введение ацильной группы.
Диазосоединения – вещества, содержащие в молекуле группировку из двух атомов азота, соединенную с одним углеводородным радикалом. Общая формула класса (R – N ≡ N)Х, где связь между атомами азота и аниона может быть ионной или ковалентной.
Реакция диазотирование – реакции первичных ароматических аминов в соли диазония под действием азотистой кислоты.
Азосоединеия – вещества, содержащие в молекуле азогруппу - N = N -, связанную с двумя углеводородными радикалами.
Азобензол – простейший представитель ароматических азосоединений.
Азосочетание – реакция получения азосоединений путем взаимодействия ароматических молей диазония с активорованными ароматическими соединениями.
Л ИТЕРАТУРА
1. КОНСПЕКТЫ ЛЕКЦИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
2. Л.М.ПУСТОВАЛОВА «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», РОСТОВ-на-ДОНУ, «ФЕНИКС», 2005г.
3. «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» ПОД РЕД. Н.А.ТЮКАВКИНОЙ, МОСКВА, «МЕДИЦИНА», 1989г.
4. Н.А.ТЮКАВКИНА, Ю.И.БАУКОВ «БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», МОСКВА, «ДРОФА», 2004г.
5. М.Д.МАШКОВСКИЙ «ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА», ТОМ 1 –2, ВИЛЬНЮС, 2007г.
6. БОЛЬШОЙ ЭНЦИКЛОПЕДИЧЕСКИЙ СЛОВАРЬ «ХИМИЯ», МОСКВА, 1998г.