2020-09-24
593
Al2O3, Cr2O3, t
2СН3–СН2–ОН СН2=СН–СН=СН2 + 2Н2О + Н2
этиловый спирт бутадиен-1,3
Реакция Лебедева совмещает реакции дегидрирования и дегидратации. На первом этапе происходит дегидратация этилового спирта:
2СН3–СН2–ОН 2СН2=СН2 + 2Н2О
Далее происходит соединение двух молекул этена, сопровождающееся отщеплением молекулы Н2:
2СН2=СН2 СН2=СН–СН=СН2 + Н2
Реакции замещения для алкинов (с ме и аммиач р-ром оксида серебра)
Алкины способны вступать в реакции замещения со щелочными металлами в отличие от алкенов и алкадиенов, в этом случае замещаются атомы водорода Н при тройной связи на атомы металлов. Это отличие обусловлено высокой полярностью тройной связи, связи С–Н становятся более полярными, легче рвутся, чем в алкенах и диенах. При разрыве связей С–Н атомы водорода замещаются на атомы металлов. Реакцию проводят в среде аммиака NH3:
|
В молекуле пропина при тройной связи находится только один атом водорода, который замещается на атом металла:
|
Полную реакцию записывают, используя не просто оксид серебра, а его аммиачный раствор [Ag(NH3)2]OH:
Взаимодействии моно- и дигалогеналканов с водным и спиртовым раствором щелочи, в чем различия? (получение алкенов и алкинов)
Дегидрогалогенирование протекает под действием спиртового раствора щёлочи (NaOH) по правилу Зайцева:
|
|
|
Из моногалогеналканов образуются алкены, а из дигалогеналканов образуются алкины и диены
Взаимодействие ди-, тригалогеналканов при одном атоме углерода с водными растворами щелочей.
Щелочной гидролиз дигалогеналканов
|
|
|
Щелочной гидролиз тригалогеналканов
|
|
|
Две и три ОН-группы при одном атоме С создают неустойчивое состояние ввиду высокой электронной нагрузки на атом углерода, поэтому происходит перегруппировка и отщепление молекулы воды, при этом образуется альдегид (кетон) или карбоновая кислота.
