2020-09-24
154
1. Коксование каменного угля
2. Хлорный метод
3. Способ Рашига
Сульфонатный способ
Кумольный метод
Метод включает две стадии: окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха до гидропероксида и его кислотное разложение:
Окислительные методы
Один из них основан на переработке циклогексана:
7. Действие на первичные ароматические амины азотистой кислоты.
В качестве промежуточных продуктов в этом процессе получаются ароматические диазосоединения:
Химические свойства фенолов
Реакции по гидроксильной группе
Фенолы, так же, как и алифатические спирты, обладают кислыми свойствами, т.е. способны образовывать соли - феноляты. Однако они более сильные кислоты и поэтому могут взаимодействовать не только со щелочными металлами (натрий, литий, калий), но и со щелочами и карбонатами:
Высокая кислотность фенола связана с акцепторным свойством бензольного кольца (эффект сопряжения):
|
|
|
Феноляты легко взаимодействуют с галогеналканами и галогенангидридами:
Фенол способен взаимодействовать с галогенангидридами и ангидридами кислот:
Реакции по бензольному кольцу
Гидроксил является электронодонорной группой и активирует орто- и пара-положения в реакциях электрофильного замещения:
1. Галогенирование
2. Нитрование
Пикриновую кислоту (2,4,6-тринитротолуол) получают через стадию сульфирования:
Сульфирование
Сульфирование фенола в зависимости от температуры протекает в орто- или пара-положение:
4. Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Фенолы образуют с хлористым алюминием неактивные соли ArOAlCl2, поэтому для алкилирования фенолов в качестве катализаторов применяют протонные кислоты или металлооксидные катализаторы кислотного типа. Это позволяет использовать в качестве алкилирующих агентов только спирты и алкены:
Алкилирование протекает последовательно с образованием моно-, ди- и триалкилфенолов. Одновременно происходит кислотнокатализируемая перегруппировка с миграцией алкильных групп:
Фенолы реагируют с весьма слабыми электрофилами (альдегиды) в присутствии кислот или оснований:
+
